2-(环己基甲基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯 | 110230-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(环己基甲基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯
• 英文名称: [2-(acetyloxymethyl)-3-cyclohexylpropyl] acetate
• CAS: 110230-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: LEHFEJYJSOBNTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环己基甲基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯 在 porcine pancrease lipase pool on Eupergit C 水 作用下， 反应 17.0h， 生成 1,3-丙二醇,2-(环己基甲基)-,单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  从常见的手性前体开始，使用水性和有机介质中的酶促转化方法合成2-取代的1,3-丙二醇单乙酸酯的两种对映体形式

  摘要：

  直接输入到两个对映体形式和基于酶催化类型的前手性化合物的转化和进行说明。所用的催化剂是得自粗猪胰脂肪酶的羧基酯酶制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85306-x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(cyclohexylmethylene)malonate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(环己基甲基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: remarkable influence of a π system on the enantioselectivity in PPL catalysed monohydrolysis of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82383-6

文献信息

• Chemoenzymic preparation of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) as new highly versatile chiral building blocks
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1021/jo00031a039

  日期：1992.2

  A series of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methanes 2 and bis(hydroxymethyl)acetaldehydes 3 have been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology. The key step is the highly enantioselective PPL-catalyzed monohydrolysis of 2(E)-alkenyl-1,3-diacetoxypropanes 25-27. A careful study on the effect of unsaturations adjacent to the prochiral center in a series of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes has confirmed the suggested beneficial effect of a pi-system in that position but has also unveiled an unprecedented dramatic effect of double-bond configuration on enantioselectivity. A new empirical model for the interpretation of these and other results, based both on polarity and steric arguments, is proposed. This study provides a general protocol for the efficient synthesis of asymmetrized 1,3-propanediols bearing in position 2 saturated or unsaturated carbon chains.
• RAMOS, TOMBO G. M.;SCHAER, H. -P.;FERNANDEZ, I BUSQUETS X.;GHISALBA, O., BIOCATAL. ORG. MEDIA: PROC. INT. SYMP., WAGENINGEN, 7-10 DEC., 1986, AMST+
  作者：RAMOS, TOMBO G. M.、SCHAER, H. -P.、FERNANDEZ, I BUSQUETS X.、GHISALBA, O.

  DOI：——

  日期：——
• TOMBO G. M. RAMOS; SCHAR H. -P.; FERNANDEZ X.; GHISALBA O., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5707-5710
  作者：TOMBO G. M. RAMOS、 SCHAR H. -P.、 FERNANDEZ X.、 GHISALBA O.

  DOI：——

  日期：——