ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinoline-7-carboxylate | 87201-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinoline-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo-1,3-benzodioxolo<6,5,4-de>quinoline-7-carboxylate；ethyl 1,2-methylenedioxy-6a,7-dehydronoraporphine-6-carboxylate
• CAS: 87201-29-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: WQGUAHVQOUKADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinoline-7-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以97%的产率得到6a,7-dehydroanonaine
  参考文献：
  名称：

  Lenz, George R.; Koszyk, Francis J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1273 - 1277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzylidene-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以54%的产率得到ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo(g)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-de)quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lenz, George R.; Koszyk, Francis J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1273 - 1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical synthesis of 8H-Benzo[g]- 1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8-one (Liriodenine) via 7-Methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]-quinoline
  作者：S Nimgirawath、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9831061

  日期：——

  Irradiation of ethyl (Z)-1-(2-bromobenzylidene)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate (4) afforded ethyl 6,7-dihydro-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinoline-7-carboxylate (5), the reduction of which with lithium aluminium hydride-aluminium chloride gave the 7-methyl derivative (6). Oxidation of (6) with lead tetraacetate afforded liriodenine (8H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-delquinolin-8-one)(1) in moderate yield.

  辐照 (Z)-1-(2-溴亚苄基)-6,7-亚甲二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-甲酸乙酯 (4) 得到 6,7-二氢-5H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-de]喹啉-7-羧酸乙酯 (5)、 用氢化铝锂-氯化铝对其进行还原，得到 7-甲基衍生物（6）。 7-甲基衍生物 (6)。用四乙酸铅氧化 (6)，可得到里碘宁（8H-苯并[g]-1,3-苯并二恶茂并[6,5,4-二喹啉-8-酮）(1)，收率中等。 产量适中。