1-carbethoxymethyl-4,7-bis[(6-carbethoxypyridin-2-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane | 915007-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carbethoxymethyl-4,7-bis[(6-carbethoxypyridin-2-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: Ethyl 6-[[4-[(6-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)methyl]-7-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 915007-67-9
• 化学式: C₂₈H₃₉N₅O₆
• 分子量: 541.648
• InChiKey: RMKYACNBUNMVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbethoxymethyl-4,7-bis[(6-carbethoxypyridin-2-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到4,7-bis[(6-carboxy-2-pyridynyl)methyl]octahydro-1H-1,4,7-triazonine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4,7-三氮杂环壬烷的吡啶甲酸配体的镧系元素络合物，可能在磁共振成像和时间分辨发光成像中得到应用。

  摘要：

  新的潜在八齿配体1-（羧甲基）-4,7-双[（6-羧吡啶-2-基）甲基] -1,4,7-三氮杂环壬烷（H（3）bpatcn），其中两个吡啶甲酸臂并准备了一个乙酸酯臂连接到1,4,7-三氮杂环烷核。电位研究表明，H（3）bpatcn的Gd（III）配合物（logK（GdL）= 15.8（2））相对于类似配体1,4,7-三氮杂环壬烷的Gd（III）配合物具有更高的稳定性-N，N'，N''-三乙酸（H（3）nota）（logK（GdL）= 13.7），与H（3）bpatcn对g对钙的选择性增加有关。尽管存在配位水分子，但H（3）bpatcn配体非常有效地敏化了ion离子，导致了寿命长且发光度高的b络合物（量子产率= 43％）。（1）H质子NMR研究表明，金属离子被八齿配体H（3）bpatcn的三个臂牢固地包封，并且即使在高温下，大环骨架仍保持结合（通过五个氮和三个氧原子） 。提出了一种解释水质子

  DOI：

  10.1002/chem.200501390
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氯-6-甲酸乙酯基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-carbethoxymethyl-4,7-bis[(6-carbethoxypyridin-2-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,4,7-三氮杂环壬烷的吡啶甲酸配体的镧系元素络合物，可能在磁共振成像和时间分辨发光成像中得到应用。

  摘要：

  新的潜在八齿配体1-（羧甲基）-4,7-双[（6-羧吡啶-2-基）甲基] -1,4,7-三氮杂环壬烷（H（3）bpatcn），其中两个吡啶甲酸臂并准备了一个乙酸酯臂连接到1,4,7-三氮杂环烷核。电位研究表明，H（3）bpatcn的Gd（III）配合物（logK（GdL）= 15.8（2））相对于类似配体1,4,7-三氮杂环壬烷的Gd（III）配合物具有更高的稳定性-N，N'，N''-三乙酸（H（3）nota）（logK（GdL）= 13.7），与H（3）bpatcn对g对钙的选择性增加有关。尽管存在配位水分子，但H（3）bpatcn配体非常有效地敏化了ion离子，导致了寿命长且发光度高的b络合物（量子产率= 43％）。（1）H质子NMR研究表明，金属离子被八齿配体H（3）bpatcn的三个臂牢固地包封，并且即使在高温下，大环骨架仍保持结合（通过五个氮和三个氧原子） 。提出了一种解释水质子

  DOI：

  10.1002/chem.200501390

文献信息

• NOUVEAUX LIGANDS ET COMPLEXES DE LANTHANIDES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP1976850B1

  公开（公告）日：2012-08-15
• NOVEL LANTHANIDE LIGANDS AND COMPLEXES, AND USE THEREOF AS CONTRAST AGENTS
  申请人：Gateau Christelle

  公开号：US20100247448A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a ligand for metals, in particular lanthanides, of the general formula (I) A corresponds to an organic acid radical, to an alkyl or aryl ester. R1 and R2 correspond, individually and independently of one another, to an H, an alkyl radical or an aryl radical. Z1 and Z2, identical or different, are of the general formula (ZA) or (ZB): G represents an O, N, P, S or a C substituted independently with an H, an alkyl radical or an aryl radical. R3 to R8 correspond, individually and independently of one another, to an H, an alkyl radical or an aryl radical. The present invention also relates to co-ordinating complexes of the general formula: [Ln(L)(H2O)n] wherein Ln is a lanthanide, L corresponds to a ligand, as well as the grafting thereof to a molecule of interest and their preparation method. The present invention relates moreover to a contrast agent and a pharmaceutical composition including at least one ligand and/or complex and/or molecule of interest.
• [EN] NOVEL LANTHANIDE LIGANDS AND COMPLEXES, AND USE THEREOF AS CONTRAST AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS ET COMPLEXES DE LANTHANIDES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2007083036A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The present invention relates to a ligand for metals, in particular lanthanides, of general formula (I) in which A corresponds to an organic acid radical, or to an alkyl ester or an aryl ester, R₁ and R₂ correspond, individually and independently of one another, to an H, to an alkyl radical or to an aryl radical, Z₁ and Z₂, which may be identical or different, are of general formula (Z_A) OR (Z_B), in which: G represents an O, N, P, S or a C, independently substituted with an H, an alkyl radical or an aryl radical, and R3 to R8 correspond, individually and independently of one another, to an H, to an alkyl radical or to an aryl radical. The present invention also relates to coordination complexes of general formula in which: Ln is a lanthanide, L corresponds to a ligand, and also to the grafting thereof to a molecule of interest and to the process for the preparation thereof. The present invention also relates to a contrast agent and to a pharmaceutical composition containing at least one ligand and/or complex and/or molecule of interest.
  [FR] La présente invention concerne un ligand pour métaux, notamment des lanthanides, de formule générale (I) dans laquelle, A correspond à un radical acide organique, à un ester d'alkyle ou d'aryle, R₁ et R₂ correspondent, individuellement et indépendamment l'un de l'autre, à un H, à un radical alkyle ou à un radical aryle, Z₁ et Z₂, identiques ou différents, sont de formule générale (Z_A) OU (Z_B) : dans laquelle, G représente un O, N, P, S ou un C substitué indépendamment par un H, un radical alkyle ou un radical aryle, R3 à R8 correspondent, indépendamment et individuellement les uns des autres, à un H, à un radical alkyle ou à un radical aryle. La présente invention concerne également des complexes de coordination de formule générale : [Ln(L)(H20)_n] dans laquelle Ln est un lanthanide, L correspond à un ligand, ainsi que leur greffage à une molécule d'intérêt et leur procédé de préparation. La présente invention concerne en outre un agent de contraste et une composition pharmaceutique contenant au moins un ligand et/ou complexe et/ou molécule d'intérêt.