Acetic acid (3S,4R,5S,6S)-4-azido-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester | 852561-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,5S,6S)-4-azido-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
• CAS: 852561-98-9
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: RWGBTDJRSNWPOK-HKOXPDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5S,6S)-4-azido-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 、 2,6-二羟基甲苯 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-dihydroxy-2-methyl-4,6-bis(3-azido-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-β-L-galactopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of Resorcinol Bis-C-Glycosides Possessing Two Identical­ Sugar Moieties

  摘要：

  通过 Sc(OTf)3 催化的一锅法，两个相同的 C-糖苷部分被有效地安装在未受保护的间苯二酚衍生物中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942526
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-amino-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-galactopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 triflic azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 Acetic acid (3S,4R,5S,6S)-4-azido-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ravidosamine衍生物的有效合成路线

  摘要：

  s：已经实现了拉维多胺的简洁合成，拉维多胺是拉维霉素和其他抗生素的氨基糖成分。关键步骤包括 (1) 使用 DIBAL 对亚苄基缩醛进行区域选择性还原，以及 (2) 在甲醇存在下使用二碘化钐将肟立体选择性还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864792