trans-1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-4-hydroxy-L-proline | 22049-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: trans-1-(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-4-hydroxy-L-prolin
• CAS: 22049-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: SKAZUZUAPBSAJR-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trans-1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-4-hydroxy-L-proline 在 lithium chloride 作用下， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[(4R)-4-hydroxy-2-methoxypyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  阳极生成 N,O-缩醛合成肽 N-酰基吡咯

  摘要：

  描述了肽 C 端N-酰基吡咯的电化学方法，该方法由易于获得的 C 端含羟基脯氨酸肽描述，这些肽是通过标准 Fmoc 固相肽合成 (Fmoc-SPPS) 制备的。在电化学脱羧后，反应性羟脯氨酸衍生的N , O-缩醛中间体在温和的酸性条件下芳构化，从而使氨基酸侧链保护基团同时脱保护。所得肽N-酰基吡咯可进行后期肽修饰，包括用 NaBH 4还原以提供有价值的 C 末端肽醛基序。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737411
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-1-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  阳极生成 N,O-缩醛合成肽 N-酰基吡咯

  摘要：

  描述了肽 C 端N-酰基吡咯的电化学方法，该方法由易于获得的 C 端含羟基脯氨酸肽描述，这些肽是通过标准 Fmoc 固相肽合成 (Fmoc-SPPS) 制备的。在电化学脱羧后，反应性羟脯氨酸衍生的N , O-缩醛中间体在温和的酸性条件下芳构化，从而使氨基酸侧链保护基团同时脱保护。所得肽N-酰基吡咯可进行后期肽修饰，包括用 NaBH 4还原以提供有价值的 C 末端肽醛基序。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737411

文献信息

• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 154,170
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——