[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[methoxymethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-[(R)-phenylsulfinyl]butyl] acetate | 1204293-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-2-hydroxy-3-[methoxymethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-[(R)-phenylsulfinyl]butyl] acetate
• CAS: 1204293-98-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₉S₂
• 分子量: 500.551
• InChiKey: XIAYKCZHORGCQH-RFCQMFNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-hydroxy-3-[methoxymethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-[(R)-phenylsulfinyl]butyl] acetate 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[methoxymethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-phenylsulfanylbutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  强大的HIV蛋白酶抑制剂Nelfinavir的不对称合成

  摘要：

  从丙烯醛和（S）-甲基苯基亚砜开始描述了奈非那韦的不对称合成。主要特征包括（a）通过α-亚磺酰基碳负离子与不饱和叔丁基亚磺酰亚胺的反应来立体选择性地制备β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜;（b）使用亚砜侧基形成立体选择性溴代醇（c）使用市售或易于制备的廉价原料。

  DOI：

  10.1021/jo902048t
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3R)-4-bromo-3-hydroxy-1-[(R)-phenylsulfinyl]butan-2-yl]-N-(methoxymethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 sodium acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到[(2R,3R)-2-hydroxy-3-[methoxymethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-[(R)-phenylsulfinyl]butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  强大的HIV蛋白酶抑制剂Nelfinavir的不对称合成

  摘要：

  从丙烯醛和（S）-甲基苯基亚砜开始描述了奈非那韦的不对称合成。主要特征包括（a）通过α-亚磺酰基碳负离子与不饱和叔丁基亚磺酰亚胺的反应来立体选择性地制备β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜;（b）使用亚砜侧基形成立体选择性溴代醇（c）使用市售或易于制备的廉价原料。

  DOI：

  10.1021/jo902048t