ethyl ester of 3,3,5,5-tetramethyl-pyrroline-carboxylic acid | 113086-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl ester of 3,3,5,5-tetramethyl-pyrroline-carboxylic acid
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-3,3,5,5-tetramethyl-1-pyrroline；4-Carbethoxy-3,3,5,5,-tetramethyl-1-pyrroline；ethyl 2,2,4,4-tetramethyl-3H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 113086-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: UIEHMAGXCAQDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of 3,3,5,5-tetramethyl-pyrroline-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(Benzyloxycarbonyl)-3-(hydroxymethyl)-2,2,4,4-tetramethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design of modified pyrroline N-oxide derivatives as spin traps specific for hydroxyl radical

  摘要：

  Nitrones, 4-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-3,3,5,5-tetramethyl-1-pyrroline N-oxide (7a) and 4-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-5,5-di([H-2(3)[methyl)-3,3-dimethyl-1-pyrrolidine N-oxide (7b) have been synthesized. The ability of the nitrone (7a) to spin trap hydroxyl and superoxide radicals has been compared with nitrones 11a and 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO, 8). Nitrone 11a bears a carbethoxy group at C-4, whereas nitrone 7a has a spacer of two methylene units between the carbethoxy and the basic nitrone ring skeleton. Nitrone 11a trapped both hydroxyl and superoxide radicals, while nitrone 7a trapped only hydroxyl radical. The hydroxyl radical adducts of 7a and 11a were more resistant toward superoxide-mediated reduction than the hydroxyl radical adduct of DMPO (8).

  DOI：

  10.1021/jo00034a020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 、 Diethyl {[(propan-2-ylidene)amino]methyl}phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 生成 ethyl ester of 3,3,5,5-tetramethyl-pyrroline-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Designer spin traps with a cyclic nitrone structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a045

文献信息

• Double rearrangement in the pyrrolidine-1,2-oxide system leading to pentasubstituted pyrroles.
  作者：André Dehnel、Jolanta M Kanabus-Kaminska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96417-7

  日期：1987.1

  Acid catalyzed double rearrangement of the ethyl 6-oxa-2,2, 4,4-tetramethyl-1-azabicyclo[3,1,0]hexane-3-carboxylate leading to ethyl 1,2,4,5-tetramethyl-pyrrole-3-carboxylate is proposed on the basis of identification of the intermediate ethyl 5-hydroxy-1,2,4,4-tetramethylpyrroline-3-carboxylate.

  酸催化6-氧杂-2,2,4,4-四甲基-1-氮杂双环[3,1,0]己烷-3-羧酸乙酯的双重排生成1,2,4,5-四甲基吡咯乙酯在鉴定中间体5-羟基-1,2,4,4-四甲基吡咯啉-3-羧酸乙酯的基础上提出了-3-羧酸酯。
• Tsai, Pei; Pou, Sovitj; Straus, Rebecca, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1759 - 1763
  作者：Tsai, Pei、Pou, Sovitj、Straus, Rebecca、Rosen, Gerald M.

  DOI：——

  日期：——
• DEHNEL, ANDRE;KANABUS-KAMINSKAY, JOLANTA M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3907-3910
  作者：DEHNEL, ANDRE、KANABUS-KAMINSKAY, JOLANTA M.

  DOI：——

  日期：——
• DEHNEL, ANDRE;KANABUS-KAMINSKA, JOLANTA M.;LAVIELLE, GILBERT, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 2, 310-318
  作者：DEHNEL, ANDRE、KANABUS-KAMINSKA, JOLANTA M.、LAVIELLE, GILBERT

  DOI：——

  日期：——
• US5354871A
  申请人：——

  公开号：US5354871A

  公开（公告）日：1994-10-11