(3α,4α,4aβ,5β,6α)-4-acetamido-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-8-hydroxy-3-methylisocoumarin | 98903-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3α,4α,4aβ,5β,6α)-4-acetamido-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-8-hydroxy-3-methylisocoumarin
• CAS: 98903-69-6；106499-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: KAGMQIFDDOKDIV-UPQAZBFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,4α,4aβ,5β,6α)-4-acetamido-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-8-hydroxy-3-methylisocoumarin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到N-acetyldesalanylactinobolin
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025
• 作为产物：
  描述：

  <1β,2α(1R*,2R*),3β,4α,6β>-2-<1-acetamido-2-hydroxypropyl>-3,4-(cyclohexylidenedioxy)-6-hydroxycyclohexanecarboxylic acid, δ-lactone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到(3α,4α,4aβ,5β,6α)-4-acetamido-5,6-(cyclohexylidenedioxy)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-8-hydroxy-3-methylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025