Acetyl-N-methyl-phenylalanin | 33099-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetyl-N-methyl-phenylalanin
• 英文别名: 2-(N-methylacetamido)-3-phenylpropanoic acid；2-[acetyl(methyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 33099-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SJIFXXUTZLGJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetyl-N-methyl-phenylalanin 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 9-均三甲苯基-2,7,10-三甲基吖啶高氯酸盐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到N-methyl-N-(2-phenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴双催化脱羧羧酸的消除：发展和机理的见解。

  摘要：

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202001952
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetyl-N-methyl-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐与乙酰-N-甲基氨基酸作用形成对称二氨基酮

  摘要：

  总结当乙酰基-N-甲基氨基酸与乙酸酐一起加热时，形成N,N'-二甲基-α,α'-二氨基酮的双乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1007/bf00566992

文献信息

• Chemical modification of ansamitocins. III. Synthesis and biological effects of 3-acyl esters of maytansinol.
  作者：AKIYOSHI KAWAI、HIROSHI AKIMOTO、YOSHIO KOZAI、KOICHIRO OOTSU、SEIICHI TANIDA、NAOTO HASHIMOTO、HIROAKI NOMURA

  DOI：10.1248/cpb.32.3441

  日期：——

  Several semisynthetic maytansinoids that differ in the structure of the acyl group at the C3 position were prepared by acylation of maytansinol (3) using appropriate carboxylic acids or their active derivatives, and the effects of the compounds on the growth of Tetrahymena pyriformis and the survival of tumor-bearing mice were determined. Among these analogs, the C3 esters having a straight chain aliphatic acyl (11, 12), cycloalkanecarbonyl (18-20) or phenylacetyl group (22), and those having a 2-(N-acetyl-N-methyl) aminohexanoyl (7) or (2-(N-acetyl-N-methyl) aminophenylpropionyl group (8), strongly inhibited the growth of T. pyriformis and exhibited potent activity against B16 melanoma in mice. The potencies were similar to those of maytansine and ansamitocin P-3. The most striking result was the finding that the phenylglycinate (31) was superior to maytansine in terms of its broader effective dose range against ip B16 melanoma and P388 leukemia in mice ; however, higher doses of the phenylglycinate were required.

  几种半合成的美坦素类药物，其C3位置的酰基结构不同，是通过使用适当的羧酸或其活性衍生物对美坦醇（3）进行酰化而制备的。研究了这些化合物对梨形兽原虫（Tetrahymena pyriformis）生长和肿瘤-bearing小鼠生存的影响。在这些类似物中，具有直链脂肪酸酰基（11, 12）、环烷酸酰基（18-20）或苯乙酰基（22）的C3酯，以及具有2-(N-乙酰-N-甲基)氨基己酸酰基（7）或2-(N-乙酰-N-甲基)氨基苯丙酸酰基（8）的化合物，极大地抑制了T. pyriformis的生长，并对小鼠的B16黑色素瘤表现出强烈的活性。这些化合物的效力与美坦素和安萨米托新P-3相似。最引人注目的结果是发现苯甘氨酸酯（31）在对小鼠腹腔B16黑色素瘤和P388白血病的有效剂量范围上优于美坦素；然而，需要更高剂量的苯甘氨酸酯。
• [EN] SUBSTITUTED FERROCENYLDIPHOSPHINES AS LIGANDS FOR HOMOGENEOUS HYDROGENATION CATALYSTS<br/>[FR] UTILISATION DE FERROCENYLDIPHOSPHINES SUBSTITUEES EN TANT QUE LIGANDS POUR CATALYSEURS D'HYDROGENATION HOMOGENE
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2004099226A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of the formula (I), in which R1 is C1-C4alkyl, C6-C10aryi or C7-C11,aralkyl, R2 is an open-chain or cyclic secondary amino group, and R is a radical of the formula in which R3 is C1-C4alkyl or C1-C4alkoxy, and R4 is H, C1-C4alkyl or C1-C4alkoxy, are ligands for metal complexes as homogeneous hydrogenation catalysts for prochiral organic compounds containing double bonds, by means of which a very high activity and productivity and also enantioselectivity can be achieved.

  化合物的公式（I），其中R1是C1-C4烷基，C6-C10芳基或C7-C11芳烷基，R2是开链或环状的次级氨基团，R是公式中的基团，其中R3是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，R4是H，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，是金属配合物的配体，作为均相氢化催化剂用于含有双键的非对映有机化合物，通过这种方式可以实现非常高的活性和生产率，同时也可以实现对映选择性。
• Substituted ferrocenyldiphosphines as ligands for homogeneous hyrogeneration catalysts
  申请人：Spindler Felix

  公开号：US20060241315A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds of the formula (1), in which R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 6 -C 10 aryi or C 7 -C 11 ,aralkyl, R 2 is an open-chain or cyclic secondary amino group, and R is a radical of the formula in which R3 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy, and R 4 is H, Cl-C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkyloxy, are ligands for metal complexes as homogeneous hydrogenation catalysts for prochiral organic compounds containing double bonds, by means of which a very high activity and productivity and also enantioselectivity can be achieved.

  式（1）化合物，其中 R 1 是 C 1 -C 4 烷基、C 6 -C 10 芳基或 C 7 -C 11 烷基，R 2 是开链或环状仲氨基，且 R 是式中的基团，其中 R3 是 C 1 -C 4 烷基或 C 1 -C 4 烷氧基，以及 R 4 是 H、Cl-C 4 烷基或 C 1 -C 4 烷氧基，是金属配合物的配位体，可用作含双键的亲手性有机化合物的均相氢化催化剂，从而获得极高的活性和生产率以及对映选择性。
• du Vigneaud; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 99, p. 143,150
  作者：du Vigneaud、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• On the problem of regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of munchnones and sydnones with acetylenic dipolarophiles
  作者：Albert Padwa、Edward M. Burgess、Henry L. Gingrich、David M. Roush

  DOI：10.1021/jo00344a008

  日期：1982.2