N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-3-chloroaniline | 62001-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-3-chloroaniline
• 英文别名: N-benzotriazol-1-ylmethyl-3-chloro-aniline；N-(1H-benzotriazol-1-ylmethyl)-3-chloroaniline；N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-3-chloroaniline
• CAS: 62001-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄
• mdl: MFCD00451362
• 分子量: 258.71
• InChiKey: AUMRBVPZQGJYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-3-chloroaniline 、 3-溴丙烯 在 赤霉素 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-(3-butenyl)-m-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Gallium Mediated Allylation and Propargylation of 1-(α-Aminoalkyl)benzotriazole: An Alternative Route to Homoallylic and Homopropargyl Amines

  摘要：

  Mediated by gallium metal 1-(alpha-aminoalkyl)benzotriazole reacted with allylic and propargyl bromide to give homoallylic and homopropargyl amines in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708003333
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 3-氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Milata; Kada; Zalibera, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 4, p. 215 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Type II Fatty Acid Biosynthesis (FAS II) Inhibitors as Multistage Antimalarial Agents
  作者：Florian C. Schrader、Serghei Glinca、Julia M. Sattler、Hans-Martin Dahse、Gustavo A. Afanador、Sean T. Prigge、Michael Lanzer、Ann-Kristin Mueller、Gerhard Klebe、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201200407

  日期：2013.3

  reductase (ENR) is a key enzyme of plasmodial type II fatty acid biosynthesis (FAS II). It has been shown to be essential for liver‐stage development of Plasmodium berghei and is therefore qualified as a target for true causal chemoprophylaxis. Using virtual screening based on two crystal structures of PfENR, we identified a structurally novel class of FAS inhibitors. Subsequent chemical optimization yielded

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发
• Benzotriazole Mediated Synthesis of Methylenebisanilines
  作者：Alan R. Katritzky、Xiangfu Lan、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1055/s-1990-26873

  日期：——

  Methylenebisanilines and methylenebis(N,N-dialkylaniline)s are prepared by the reactions of 1-hydroxymethylbenzotriazole with anilines and with N,N-dialkylanilines under acidic conditions. Isolation of the intermediate 4-(benzotriazol-1-ylmethyl)anilines and the N,N-dialkyl analogues and their reactions with anilines allow the efficient preparation of both symmetrical and unsymmetrical members of both product classes.

  亚甲基双苯胺和亚甲基双(N,N-二烷基苯胺)是由 1-羟甲基苯并三唑与苯胺和 N,N-二烷基苯胺在酸性条件下反应制备的。通过分离中间体 4-(苯并三唑-1-基甲基)苯胺和 N,N-二烷基类似物以及它们与苯胺的反应，可以有效地制备这两类产品的对称和不对称成员。
• Synthesis of α-Amino Unsymmetrical Diorganyl Selenides via Novel Synthetic Auxiliary Benzotriazole Promoted by Samarium Dhodide
  作者：Weiliang Bao、Yongmin Zhang、Jianqing Zhou、Yunfa Zheng

  DOI：10.1080/00397919608004637

  日期：1996.9

  Abstract α -Amino unsymmetrical diorganyl selenides are synthesized through nucleophilic substitution of a benzotriazolate anion by selenolates promoted by samarium diiodide.

  摘要 α-氨基不对称二有机硒化物是通过二碘化钐促进的硒化物对苯并三唑阴离子进行亲核取代而合成的。
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Wu, Jing, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 3, p. 446 - 455
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Wu, Jing

  DOI：——

  日期：——
• Facile Preparation of Homoallyl Amines via Reaction of N-Aminoalkylbenzotriazoles with Allylsamarium Bromide
  作者：Junquan Wang、Jianqin Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919608003742

  日期：1996.9

  Homoallyl amines can be readily prepared in good to excellent yields via reaction of N-aminoalkylbenzotriazoles with allylsamarium bromide in THF at room temperature.