4β-hydroxyandrost-5-en-17-one | 169560-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4β-hydroxyandrost-5-en-17-one
• 英文别名: (4S,8R,9S,10R,13S,14S)-4-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 169560-43-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: UTCSOFZAESZNST-BMSLSITRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-hydroxyandrost-5-en-17-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以60 mg的产率得到androst-5-ene-4,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Reese, Paul B.; Wadsworth, Harry J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2941 - 2944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5β,6α-dibromoandrostan-17-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4β-hydroxyandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Tachibana, Mii; Kamiza, Miyako, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationships of 3-deoxy androgens as aromatase inhibitors. synthesis and biochemical studies of 4-substituted 4-ene and 5-ene steroids
  作者：Masao Nagaoka、Yoko Watari、Hiromi Yajima、Kaoru Tsukioka、Yasuyo Muroi、Keiko Yamada、Mitsuteru Numazawa

  DOI：10.1016/s0039-128x(03)00085-0

  日期：2003.8

  obtained through reaction of 4alpha,5alpha-epoxy steroid (8) with RMgBr (R: alkyl and phenylalkyl) followed by dehydration of the 4beta-substituted 5alpha-hydroxy products (15-19) with SOCl(2) as key reactions. Acylation of 4alpha,5alpha-diol (25) with (RCO)(2)O in pyridine and subsequent dehydration with SOCl(2) gave the 4-acyloxy steroids. All of the steroids studied, except for 4-acetoxy-19-ol (34) that

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂的结构-活性关系的研究的一部分，该系列芳香烃酶抑制剂包括两个系列的3-脱氧雄激素，以及与非极性烷氧基（5和6），烷基（合成并评估了C-4β和4-酰氧基-雄烷-4-en-17-一个（29-32和34）上的苯基烷基（23和24）。通过使4alpha，5alpha-环氧类固醇（8）与RMgBr（R：烷基和苯基烷基）反应，然后将4beta-取代的5alpha-羟基产物（15-19）脱水，得到4beta-烷基和4beta-苯基烷基化合物。 SOCl（2）是关键反应。在吡啶中用（RCO）（2）O将4alpha，5alpha-二醇（25）酰化，然后与SOCl（2）脱水，得到4-酰氧基甾族化合物。所有研究过的类固醇 除了4-乙酰氧基-19-ol（34）是人胎盘芳香酶的非竞争性抑制剂外，它以竞争性方式阻断了芳香酶的活性。4-苯甲酰氧基和4-乙酰氧基类固醇（31）和（32）是最有效的芳香化酶抑制剂（分别为K（i）=