(αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,6-dimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one | 124739-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,6-dimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 124739-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: PKUYOCNOBXEBHK-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,6-dimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one 生成 [(S)-[(2R)-2,6-dimethoxy-3-oxo-1-benzofuran-2-yl]-phenylmethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  BRADY, BRIAN A.;GEOGHEGAN, MICHAEL;OSULLIVAN, W. IVO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1557-1562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-2H-benzo[b]furan-3-one 在 正丁基锂 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 二异丙胺 作用下， 反应 49.17h， 生成 (αRS,βSR)-2-(α-hydroxybenzyl)-2,6-dimethoxybenzo[b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮环氧化物。第22部分。建立2-芳基亚甲基苯并[b]呋喃-3（2H）-一（金）环氧化物的非对映体溶剂分解产物的构型

  摘要：

  环氧环戊烷4与多种羟基溶剂的反应产生了许多非对映体的溶剂分解产物。这些化合物的立体化学最初是通过比较它们的1 H nmr光谱和由（Z）-aurone环氧2的酸催化甲醇分解得到的赤缩醛15a的光谱来初步确定的。在本文中，我们建立的这些溶剂分解产品的结构更坚实的基础上，通过获得苏缩醛15B通过相应的（的酸催化甲醇分解ë）-aurone环氧化物23。无论是赤-图15A和苏-acetal 15B分别独立地由醛醇缩合（使用LDA作为碱）缩醛的合成27与苯甲醛，和非对映选择性的令人惊讶的高电平获得，这归因于亲电子试剂和次级之间轨道相互作用烯醇化分子。为此目的，使用溴化镁二异丙基酰胺（BMDA）作为基料时，可以得到27的自缩合产物以及单一的非对映异构体以及赤缩醛15a和起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10429-x

文献信息

• Brady, Brian A.; Geoghegan, Michael; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1557 - 1562
  作者：Brady, Brian A.、Geoghegan, Michael、O'Sullivan, W. Ivo

  DOI：——

  日期：——