氮杂二苯并环辛炔四聚乙二醇琥珀酰亚胺酯 | 1378531-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氮杂二苯并环辛炔四聚乙二醇琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: ADIBO-PEG₅-N-succinimidyl ester
• 英文别名: DBCO-PEG₅-NHS ester；DBCO-NHCO-PEG5-NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-[2-[2-[2-[2-[3-[[3-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 1378531-80-6
• 化学式: C₃₆H₄₃N₃O₁₁
• 分子量: 693.751
• InChiKey: VGKLBFTYZNBCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂二苯并环辛炔四聚乙二醇琥珀酰亚胺酯 、 环(-RGDFK) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于靶向探针设计的 PEG-荧光色素屏蔽方法

  摘要：

  我们提供了一种新的荧光探针设计方法，称为“PEG-荧光染料屏蔽”，其中 PEG 化增强了量子产率，同时阻止了荧光染料和生物分子之间的麻烦相互作用。为了证明 PEG-荧光染料屏蔽，合成了带有荧光染料的肽探针，三个不含 PEG，三个带有 5 kDa PEG 官能团。在体外，PEG 阻止了荧光染料标记的肽探针彼此之间的相互作用（吸收光谱、自淬灭）并减少了与细胞的非特异性相互作用（通过 FACS）。在体内，PEG 阻断了与导致探针保留（通过表面荧光）的生物分子的相互作用。作为 (111) In 标记的、荧光屏蔽的、结合整合素的 RGD 探针和对照 RAD 的差异摄取，获得了体内整合素靶向。

  DOI：

  10.1021/ja309085b

文献信息

• Methods and compositions for the rapid synthesis of radiometal-labeled probes
  申请人：University of Southern California

  公开号：US09447149B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present application is directed to rapid and efficient synthesis of radiometal-labeled probes, pharmaceutical compositions comprising radiometal-labeled probes, and methods of using the radiometal-labeled probes. Such radiometal-labeled probes can be used in imaging studies, such as Positron Emitting Tomography (PET) or Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT), and therapy studies.

  本申请涉及放射金属标记探针的快速高效合成，包括含有放射金属标记探针的药物组合物，以及使用放射金属标记探针的方法。这种放射金属标记探针可用于成像研究，如正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT），以及治疗研究。
• Chemical remodeling cell surface glycans for immunotargeting of tumor cells
  作者：Xuexia Li、Xiaoyan Xu、Xiongjian Rao、Yinping Tian、Wen Yi

  DOI：10.1016/j.carres.2017.10.003

  日期：2017.11

  endogenous antibodies to target and eliminate tumor cells is a promising therapeutic strategy in the biomedical field. Current antibody-recruiting molecules are typically bi-functional agents that utilize cell-surface receptor binding property for targeting. This approach has intrinsic limitations due to the heterogeneity of tumor cells and the limited number of receptors on the cell surface. Here

  招募靶向和消除肿瘤细胞的人类内源性抗体是生物医学领域中一种有前途的治疗策略。当前的抗体募集分子通常是利用细胞表面受体结合特性进行靶向的双功能剂。由于肿瘤细胞的异质性和细胞表面受体数量的限制，这种方法具有固有的局限性。在这里，我们报告了基于通过代谢工程和生物正交化学连接对细胞表面聚糖进行重塑的靶向策略。用鼠李糖碳水化合物表位积极地重塑体外培养的肿瘤细胞和体内异种移植肿瘤，其能够募集内源性抗鼠李糖抗体并激活补体介导的细胞毒性。
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。
• METHOD TO IMPROVE THE TUMOR DIAGNOSTIC EFFICIENCY OF MULTIVALENT LIGANDS BY REGULATING THE STOICHIOMETRIC RATIO BETWEEN INNER SURFACE FUNCTIONALITIES AND LIGAND MOIETIES FOR TUMOR TARGETING
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20150265731A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Disclosed herein is a method of improving tumor diagnostic efficiency of multivalent ligands by regulating the stoichiometric ratio between inner surface functionalities and ligand moieties for tumor targeting, and the multivalent ligands for tumor diagnosis.

  本文公开了一种通过调节内表面官能团和配体部分之间的化学计量比来提高多价配体的肿瘤诊断效率的方法，以及用于肿瘤诊断的多价配体。
• Cell-reactive, long-acting, or targeted compstatin analogs and related compositions and methods
  申请人：APELLIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10035822B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Long-acting compstatin analogs comprising a clearance-reducing moiety attached to two compstatin analog moieties, each compstatin analog moiety comprising a cyclic peptide extended by a lysine residue or a sequence comprising a lysine residue at the N-terminus, C-terminus, or both, wherein the lysine residue is separated from the cyclic portion of the peptide by a rigid or flexible spacer comprising an oligo(ethylene glycol) moiety, the clearance reducing moiety comprises a linear polymer, wherein each end of the linear polymer is linked to one of the compstatin analog moieties by way of a carbamate, wherein (i) the spacer comprises —(CH2)m— and —(O—CH2-CH2—)n joined covalently, wherein m is between 1 and 10 and n is between 1 and 10; and/or (ii) the spacer comprises 8-amino-3,6-dioxaoctanoic acid (AEEAc) or 11-amino-3,6,9-trioxaundecanoic acid.

  长效氯司他丁类似物，包括一个连接到两个氯司他丁类似物分子上的清除率降低分子，每个氯司他丁类似物分子包括一个由赖氨酸残基延伸的环状肽，或一个在N-末端、C-末端或两者处均包括赖氨酸残基的序列，其中赖氨酸残基通过一个由低聚（乙二醇）分子组成的刚性或柔性间隔物与肽的环状部分隔开、清除还原基团包括线性聚合物，其中线性聚合物的每一端通过氨基甲酸酯与其中一个康司他丁类似物基团相连，其中(i)间隔物包括共价连接的-(CH2)m-和-(O-CH2-CH2-)n，其中m在1和10之间，n在1和10之间；和/或 (ii) 中间体包括 8-氨基-3,6-二氧杂辛酸（AEEAc）或 11-氨基-3,6,9-三氧杂十一烷酸。