(R,R)-(+)-N1,N2-bis(2-(methylsulfinyl)benzylidene)ethane-1,2-diamine | 1151548-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(+)-N1,N2-bis(2-(methylsulfinyl)benzylidene)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (R,R)-(+)-N,N-bis-(2-(methylsulfinyl)benzylidene)ethane-1,2-diamine；1-[2-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]-N-[2-[[2-[(R)-methylsulfinyl]phenyl]methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 1151548-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 360.501
• InChiKey: OSMDQMMXIHAPQL-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  611.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(+)-N1,N2-bis(2-(methylsulfinyl)benzylidene)ethane-1,2-diamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(R,R)-(+)-N1,N2-bis-(2-(methylsulfinyl)benzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  New chiral imino- and amino-sulfoxides as activators of allyl trichlorosilane in the asymmetric allylation of aldehydes

  摘要：

  Chiral 2-methylsulfinyl benzaldehyde proved to be a valuable starting material for a convenient approach towards a variety of imino- and amino-sulfoxides. The catalytic properties of these new ligands, as potential activators of allyl trichlorosilane, have been exploited in new catalytic procedures for the synthesis of enantioenriched homoallylic alcohols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-methylsulfinylbenzaldehyde 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到(R,R)-(+)-N1,N2-bis(2-(methylsulfinyl)benzylidene)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  醛与手性四齿双亚砜活化的烯丙基三氯硅烷的催化不对称烯丙基化

  摘要：

  在有催化量的手性四齿双亚砜作为有机催化剂存在下，通过醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，很容易获得手性均烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.023
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 (R,R)-(+)-N1,N2-bis(2-(methylsulfinyl)benzylidene)ethane-1,2-diamine 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-phenyl-5-hexen-3-ol 、 (R)-1-phenyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛与手性四齿双亚砜活化的烯丙基三氯硅烷的催化不对称烯丙基化

  摘要：

  在有催化量的手性四齿双亚砜作为有机催化剂存在下，通过醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，很容易获得手性均烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.023

文献信息

• New chiral imino- and amino-sulfoxides as activators of allyl trichlorosilane in the asymmetric allylation of aldehydes
  作者：Vincenzo De Sio、Maria Rosaria Acocella、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.015

  日期：2010.6

  Chiral 2-methylsulfinyl benzaldehyde proved to be a valuable starting material for a convenient approach towards a variety of imino- and amino-sulfoxides. The catalytic properties of these new ligands, as potential activators of allyl trichlorosilane, have been exploited in new catalytic procedures for the synthesis of enantioenriched homoallylic alcohols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A catalytic asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilane activated by a chiral tetradentate bis-sulfoxide
  作者：Antonio Massa、Maria Rosaria Acocella、Vincenzo De Sio、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.023

  日期：2009.2

  Chiral homoallylic alcohols are easily accessible by asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilane in the presence of catalytic amounts of a chiral tetradentate bis-sulfoxide, as organocatalyst, whose synthesis is reported.

  在有催化量的手性四齿双亚砜作为有机催化剂存在下，通过醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，很容易获得手性均烯醇。