N-乙酰基-1,4-环己二烯-1-乙胺 | 100131-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-1,4-环己二烯-1-乙胺
• 英文名称: N-(2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylethyl)acetamide
• CAS: 100131-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DKTLUCCUQDOPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-1,4-环己二烯-1-乙胺 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 1-甲基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bischler-Napieralski反应的扩展—Ⅰ：异喹啉衍生物的合成：外消旋-阿扑吗啡二甲醚的合成

  摘要：

  Bischler-Napieralski反应的范围现已扩大到包括酰基环-hexa-1：4-二烯基乙酰胺类型，该类型可平滑地环化以在脱氢后生成各种异喹啉。可以制备迄今难以获得的1-（2-硝基-3：4-二甲氧基苄基）-3：4-二氢异喹啉，并将其转化为外消旋-阿扑吗啡二甲醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80042-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)乙酰胺 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 D-葡萄糖 、 sodium 作用下， 以82 %的产率得到N-乙酰基-1,4-环己二烯-1-乙胺
  参考文献：
  名称：

  机械化学利用钠块和 D-(+)-葡萄糖实现高效桦木还原

  摘要：

  在这项研究中，利用廉价且易于处理的钠块，开发了一种高效、无氨的钠基桦木还原的机械化学方案。实现这一转变的关键是使用D -(+)-葡萄糖作为质子源，将反应混合物固化为块体状态，从而通过球磨过程提高钠块原位机械活化的效率。在开发的条件下，多种芳香族和杂芳香族化合物被选择性还原，在30分钟内高产率地产生相应的1,4-环己二烯衍生物。值得注意的是，所有合成操作都可以在没有惰性气体或干燥或本体有机溶剂的情况下进行。此外，可以在没有任何收率损失的情况下进行放大合成。这些结果表明，目前的机械化学方法为之前建立的桦木还原方案提供了一种更方便、更经济、更可持续的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d3sc06052g

文献信息

• Birch Reduction of Arenes Using Sodium Dispersion and DMI under Mild Conditions
  作者：Sobi Asako、Ikko Takahashi、Takashi Kurogi、Yoshiaki Murakami、Laurean Ilies、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.210546

  日期：2022.1.5

  An easy-to-handle sodium dispersion in paraffin oil (SD), in combination with inexpensive and environmentally benign 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) as an additive enables the Birch-type reduction of a variety of arenes with high yields, selectivity, and tolerance of functionality such as ether, alcohol, amine, amide, and carboxylic acid.

  一种易于处理的钠在石蜡油 (SD) 中的分散体，结合作为添加剂的廉价且对环境无害的 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 (DMI)，能够以 Birch 型还原高醚、醇、胺、酰胺和羧酸等官能团的收率、选择性和耐受性。
• Phenylalanine – a biogenic ligand with flexible η6- and η6:κ1-coordination at ruthenium(ii) centres
  作者：Thomas Reiner、Dominik Jantke、Xiao-He Miao、Alexander N. Marziale、Florian J. Kiefer、Jörg Eppinger

  DOI：10.1039/c3dt50589h

  日期：——

  The reaction of (S)-2,5-dihydrophenylalanine 1 with ruthenium(III) chloride yields the μ-chloro-bridged dimeric η6-phenylalanine ethyl ester complex 3, which can be converted into the monomeric analogue, η6:κ1-phenylalanine ethyl ester complex 12, under basic conditions. Studies were carried out to determine the stability and reactivity of complexes bearing η6- and η6:κ1-chelating phenylalanine ligands under various conditions. Reaction of 3 with ethylenediamine derivatives N-p-tosylethylenediamine or 1,4-di-N-p-tosylethylenediamine results in the formation of monomeric η6:κ1-phenylalanine ethyl ester complexes 14 and 15, which could be saponified yielding complexes 16 and 17 without changing the inner coordination sphere of the metal centre. The structure of η6:κ1-phenylalanine complex 17 and an N-κ1-phenylalanine complex 13 resulting from the reaction of 3 with an excess of pyridine were confirmed by X-ray crystallography.

  (S)-2,5-二氢苯丙氨酸1与氯化钌(III)的反应生成γ-氯桥联二聚体Γ6-苯丙氨酸乙酯络合物3，后者在碱性条件下可转化为单体类似物Γ6:Γ1-苯丙氨酸乙酯络合物12。研究人员对Γ6-和Γ6:Γ1-螯合苯丙氨酸配体在各种条件下的稳定性和反应性进行了研究。3与乙二胺衍生物N-对甲苯磺酰乙二胺或1,4-二-N-对甲苯磺酰乙二胺的反应生成单体Γ6:Γ1-苯丙氨酸乙酯络合物14和15，后者可皂化生成络合物16和17，而不会改变金属中心的内配位层。Γ6:Γ1-苯丙氨酸络合物17和N-Γ1-苯丙氨酸络合物13的结构通过X射线晶体学得到了证实，它们是由3与过量吡啶反应生成的。
• Mechanochemical Approach for Air‐Tolerant and Extremely Fast Lithium‐Based Birch Reductions in Minutes
  作者：Yunpeng Gao、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202217723

  日期：——

  mechanochemical Birch reduction is reported for the first time. The newly developed ball-milling method does not require an inert atmosphere or other special precautions. Notably, the reaction completed within one minute for most of the investigated substrates. The present study thus provides a novel, operationally simple, rapid, and scalable alternative to conventional solution-based Birch reduction.

  首次报道了机械化学 Birch 还原。新开发的球磨法不需要惰性气氛或其他特殊预防措施。值得注意的是，对于大多数研究的底物，反应在一分钟内完成。因此，本研究提供了一种新颖、操作简单、快速且可扩展的替代方案，以替代传统的基于解决方案的 Birch 还原。