ethyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate | 99066-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate
• 英文别名: 5,5-dimethoxy-2-nitro-valeric acid ethyl ester；5,5-Dimethoxy-2-nitro-valeriansaeure-aethylester
• CAS: 99066-13-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: OIJVUAXGDDKJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-123 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 DL-γ-glutamaldehydic acid dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从硝基丙二酸合成氨基酸。二、脯氨酸和谷氨酸-γ-半醛的合成

  摘要：

  1. 描述了通过分子内还原烷基化从硝基丙二酸二乙酯和丙烯醛合成 DL-脯氨酸。2. 还提出了一种以相同的原料制备谷氨酸-γ-半醛的二甲基乙缩醛的新方法，总产率为 38%（基于硝基丙二酸二乙酯）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.358
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethoxy-propyl)-nitro-malonic acid diethyl ester 在 异丙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 5,5-dimethoxy-2-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  从硝基丙二酸合成氨基酸。二、脯氨酸和谷氨酸-γ-半醛的合成

  摘要：

  1. 描述了通过分子内还原烷基化从硝基丙二酸二乙酯和丙烯醛合成 DL-脯氨酸。2. 还提出了一种以相同的原料制备谷氨酸-γ-半醛的二甲基乙缩醛的新方法，总产率为 38%（基于硝基丙二酸二乙酯）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.30.358

文献信息

• A straightforward synthesis of an aminocyclitol based on an enzymatic aldol reaction and a highly stereoselective intramolecular Henry reaction
  作者：Lahssen El Blidi、Dominique Crestia、Estelle Gallienne、Colette Demuynck、Jean Bolte、Marielle Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.029

  日期：2004.9

  The reactions of 4-nitroaldehydes 9 and 10 with dihydroxyacetonephosphate (DHAP) catalyzed by fructose-1,6-diphosphate aldolase from rabbit muscle were studied. Starting from 9 or 10, only one main stereomer of nitrocyclitol 8 was isolated. A highly stereoselective intramolecular cyclization (Henry reaction or nitroaldol reaction) took place under acidic conditions during the aldolase catalyzed condensation and phytase catalyzed phosphate hydrolysis coupled step. The catalytic hydrogenation of nitrocyclitol 8 yielded aminocyclitol 7, a valiolamine analogue. Its inhibition properties were evaluated towards five glycosidases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.