4-cyano-N,N-diethylbutanamide | 159890-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-cyano-N,N-diethylbutanamide
• CAS: 159890-87-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: VOCMRXOIEFQAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N,N-diethylbutanamide 在 盐酸 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 生成 N,N-diethyl-4-(5-hydroxymethylimidazol-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基甲硅烷氧基衍生物高效合成氯化咪唑

  摘要：

  通过叔-BDMS对2-取代的咪唑-5-甲醇衍生物的保护允许以良好的产率氯化4位上的杂环，而在咪唑醇上的直接氯化是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310503
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基丁酸 、 二乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到4-cyano-N,N-diethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基甲硅烷氧基衍生物高效合成氯化咪唑

  摘要：

  通过叔-BDMS对2-取代的咪唑-5-甲醇衍生物的保护允许以良好的产率氯化4位上的杂环，而在咪唑醇上的直接氯化是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310503

文献信息

• Ti-Mediated Chemoselective Conversion of Cyanoesters and Cyanoamides into β-Aminoesters and 1-Aza-spirolactams Bearing a Cyclopropane Ring.
  作者：Jan Szymoniak、Philippe Bertus

  DOI：10.1055/s-2003-36785

  日期：——

  α-Cyanoesters or tertiary α-cyanoamides react with Grignard reagents and Ti(i-PrO)4 to afford respectively β-amino esters or amides, bearing a cyclopropane ring. Starting from β- or γ-cyanoesters, spirocyclopropanelactams are formed via an in situ cyclopropanation-lactamization sequence.

  δ-氰基酯或三级δ-氰基酰胺与格氏试剂和 Ti(i-PrO)4 反应，分别生成带有环丙烷环的δ-氨基酯或酰胺。从 β- 或 γ- 氨基酯开始，通过原位环丙烷化-内酰胺化顺序形成螺环丙内酰胺。