4-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)butan-2-one | 1429638-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)butan-2-one
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxybutan-2-one；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 1429638-40-3
• 化学式: C₃₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 576.924
• InChiKey: KWHWWCXIPBTIOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)butan-2-one 、 异丙烯基溴化镁 在 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到5-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,3-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 臭氧 、 苏丹Ⅳ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 93.58h， 生成 4-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Vicinal Tertiary Diols
  作者：Brad M. Loertscher、Phil R. Young、Patrick R. Evans、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol4005799

  日期：2013.4.19

  diols is described. The key step is a high-yielding, diastereoselective LaCl3·2LiCl-mediated addition of a Grignard or organolithium reagent to ketone 2a. The reaction is believed to proceed via a 1,3-chelated intermediate. One of the adducts has been transformed into a functionalized cyclopentenone resembling the core structure of pactamycin.

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。