diethylenetriaminepentaacetic acid bis(anhydride) | 189687-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethylenetriaminepentaacetic acid bis(anhydride)
• 英文别名: 2-[4,10-bis(carboxymethyl)-2,12-dioxo-1-oxa-4,7,10-triazacyclododec-7-yl]acetic acid
• CAS: 189687-36-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₉
• 分子量: 375.335
• InChiKey: NHHCMQCWDHVZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylenetriaminepentaacetic acid bis(anhydride) 、 2-hydroxyethyl-trans-4-(aminomethyl)cyclohexylcarboxylate hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5,8-bis(carboxymethyl)-1-((1r,4r)-4-((2-hydroxyethoxy)carbonyl)cyclohexyl)-11-(2-((((1r,4r)-4-((2-hydroxyethoxy)carbonyl)cyclohexyl)methyl)amino)-2-oxoethyl)-3-oxo-2,5,8,11-tetraazatridecan-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Gd-complexes of DTPA-bis(amide) conjugates of tranexamic acid and its esters with high relaxivity and stability for magnetic resonance imaging

  摘要：

  本文介绍了一系列氨甲环酸（L1）的 DTPA 双（酰胺）共轭物、其酯类（L2-L6）以及它们的[Gd(L)(H2O)]-nH2O（L = L1-L6）型钆（III）络合物的合成和表征。除 L1 外，所有钆络合物的 R1 弛豫性都大大增强。[Gd(L2)(H2O)]的 R1 最高可达 12.9 mM-1 s-1。使用[Gd(L2)(H2O)]作为磁共振成像造影剂对携带肝肿瘤的 H-ras 转基因小鼠进行体内磁共振成像研究时，其强度增强反映了这种高弛豫性。热力学稳定常数、条件稳定常数和 pM 值表明，在生理条件下，[Gd(L)(H2O)]-nH2O（L = L1-L6）的稳定性高于 Omniscan®。对这些复合物进行的 MTT 分析表明，在体内磁共振成像研究中获得强度增强所需的浓度范围内，其细胞毒性与 Omniscan® 一样低。

  DOI：

  10.1039/b719440d

文献信息

• Optimized relaxivity and specificity hepatobiliary MRI contrast agent
  申请人：Wong Tak Wing

  公开号：US20070116648A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  An adamantane functionalized magnetic resonance imaging (MRI) contrast agent has been synthesized, and shows high liver specificity, prolonged retention time in both the liver and kidneys, the highest relaxivity among clinical contrast agents, high water solubility, thermodynamic stability, signal intensity enhancement, hepatocellular uptake, and low osmolality and toxicity.

  已合成一种经过氟代的金刚烷功能化磁共振成像（MRI）造影剂，具有高肝脏特异性，延长了在肝脏和肾脏中的滞留时间，是临床造影剂中弛豫率最高的，具有高水溶性、热力学稳定性、信号强度增强、肝细胞摄取、低渗透压和低毒性。
• An ¹¹¹In-labelled bis-ruthenium(<scp>ii</scp>) dipyridophenazine theranostic complex: mismatch DNA binding and selective radiotoxicity towards MMR-deficient cancer cells
  作者：Martin R. Gill、Michael G. Walker、Sarah Able、Ole Tietz、Abirami Lakshminarayanan、Rachel Anderson、Rod Chalk、Afaf H. El-Sagheer、Tom Brown、Jim A. Thomas、Katherine A. Vallis

  DOI：10.1039/d0sc02825h

  日期：——

  Additional cell line studies revealed that [111In][In-2]4+ is preferentially radiotoxic towards MMR-deficient colorectal cancer cells accompanied by increased DNA damage due to 111In decay. The biodistribution of [111In][In-2]4+ in live mice was demonstrated using SPECT. These results illustrate how a Ru(II) polypyridyl complex can incorporate mismatch DNA binding and radiometal chelation in a single molecule

  放射俄歇电子 (AE) 的治疗诊断放射性核素可产生高度局部的 DNA 损伤，伴随的伽马射线发射可用于单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 成像。错配的 DNA 碱基对（错配）是在缺乏 MMR（错配介导的修复）蛋白的细胞中大量存在的 DNA 损伤。这种形式的遗传不稳定性在 MMR 缺陷型结直肠癌中普遍存在，是 AE 放射治疗的潜在靶点。在这里，我们报告了一种错配 DNA 结合双钌 ( II ) 双吡啶吩嗪 (dppz) 复合物的合成，该复合物可以用俄歇电子发射放射性核素铟 111 ( 111在）。与匹配的 DNA 相比，在含有 TT 错配的双链体存在的情况下，观察到双钌 (dppz) 螯合剂和非放射性铟负载复合物的 MLCT（金属到配体电荷转移）发光增强的稳定性更高。放射性构建体 [ 111 In]In-bisRu(dppz) ([ 111 In][In- 2 ] 4+ ) 靶向细胞核，对缺乏