(5S)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid | 529474-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid
• CAS: 529474-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 367.382
• InChiKey: RYHGHNITZXIWBP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-2-(2-Benzenesulfonyl-ethyl)-1,3-dioxo-hexahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid (4-amino-cyclohexylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  强力凝血酶抑制剂MOL-376饱和类似物的两个对映异构体的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02534-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (2E,4E)-5-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoyloxy)penta-2,4-dienoate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1,3-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强力凝血酶抑制剂MOL-376饱和类似物的两个对映异构体的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02534-0

文献信息

• Asymmetric synthesis and conformational analysis of the two enantiomers of the saturated analog of the potent thrombin inhibitor MOL-376
  作者：Jessy Mathew、Ken Farber、Hiroshi Nakanishi、Maher Qabar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02534-0

  日期：2003.1

  Asymmetric synthesis of the two enantiomers of a small molecule thrombin inhibitor is described. The key step in the synthesis is the glucose-directed chiral induction in the hetero Diels–Alder cycloaddition step. Conformational analysis indicates that the S-enantiomer is a better fit for the idealized β-strand conformation.

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。