(E)-tert-butyl((5-iodo-5-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1283735-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl((5-iodo-5-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (E)-tert-butyl(5-iodo-5-phenylpent-4-enyloxy)dimethylsilane
• CAS: 1283735-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₇IOSi
• 分子量: 402.391
• InChiKey: VRZUHLUEBBPDCK-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((5-iodo-5-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (Z)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylnon-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三咪唑啉催化的内部烯酸的对映选择性溴内酯化

  摘要：

  已开发出一种使用C 3对称的三咪唑啉1和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为溴源进行三取代链烯酸的对映选择性溴化反应的方法。该过程会生成含有季碳的手性δ-内酯。研究几何上不同的烯烃的研究结果表明，（Z）-烯烃而不是（E）-烯烃是该工艺的理想底物。该方法不仅适用于无环烯烃反应物，还可以用于将环状三取代烯烃转化为手性螺环内酯。最后，通过将其应用于抗真菌海洋天然产物tanikolide的简明合成中，证明了该新工艺的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200647
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((5-phenylpent-4-yn-1-yl)oxy)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-tert-butyl((5-iodo-5-phenylpent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三咪唑啉催化的内部烯酸的对映选择性溴内酯化

  摘要：

  已开发出一种使用C 3对称的三咪唑啉1和1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为溴源进行三取代链烯酸的对映选择性溴化反应的方法。该过程会生成含有季碳的手性δ-内酯。研究几何上不同的烯烃的研究结果表明，（Z）-烯烃而不是（E）-烯烃是该工艺的理想底物。该方法不仅适用于无环烯烃反应物，还可以用于将环状三取代烯烃转化为手性螺环内酯。最后，通过将其应用于抗真菌海洋天然产物tanikolide的简明合成中，证明了该新工艺的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200647

文献信息

• Activation of Vinyl Iodides for the Highly Enantioselective Addition to Aldehydes
  作者：Albert M. DeBerardinis、Mark Turlington、Lin Pu

  DOI：10.1002/anie.201007351

  日期：2011.3.1

  tolerant: Vinylzinc reagents were directly prepared from the reaction of vinyl iodides with ZnEt2 under mild reaction conditions. The compound (S)‐1 was found to catalyze the addition of the vinylzinc reagents to a variety of aldehydes to generate structurally diverse allylic alcohols with high yields and enantioselectivities. This catalytic process can tolerate functional groups such as esters, chlorine

  温和且耐受：乙烯基碘试剂是由乙烯基碘化物与ZnEt 2在温和的反应条件下反应直接制备的。发现化合物（S）-1可以催化将乙烯基锌试剂添加到各种醛中，从而以高收率和对映选择性生成结构多样的烯丙基醇。该催化过程可以耐受底物上的官能团，例如酯，氯，醚和甲硅烷基醚。acac =乙酰丙酮酸酯，NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮。