3,6-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,2,5-dioxadiazine | 1639785-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,2,5-dioxadiazine
• CAS: 1639785-80-0
• 化学式: C₁₆H₈F₆N₂O₂
• 分子量: 374.242
• InChiKey: DYIUQMYHUIUAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,6-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4,2,5-dioxadiazine 、 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-7a-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-7,7a-dihydro-6H-[1,2]oxazolo[2,3-d][1,2,4]oxadiazole-7-carboxamide 、 N-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  再谈一氧化氮的1,3-偶极环加成反应—二维NMR表征的异常副产物

  摘要：

  （4-三氟甲基）苯腈氧化物与N-（4-甲氧基苯基）丙烯酰胺的环加成反应可得到双环四氢-恶唑并（3,2- b）[1,3]恶嗪-2-羧酰胺衍生物，这是由于N-酰化了最初由双极性亲和剂形成环加合物。2：1将同一偶极环加成至N-（4-甲氧基苯基）巴豆酰胺可产生二氢[1,2]-恶唑并[2,3- d ] [1,2,4]恶二唑-7-羧酰胺，因为第二次加成偶极与第一个形成的2-异恶唑啉化合物的C═N键的关系。产品的结构已通过1D和2D NMR光谱的广泛应用得以阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.1792