(1R,3R)-2-benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 178949-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-2-benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-benzylated 20；(1R,3R)-N-Benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-benzyl-(1R,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline；N-benzyl-(1R, 3R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline；(1R,3R)-2-benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 178949-48-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: RGYCJCNJSUCUCI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-2-benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-2-phenylmethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲胺苯丙胺C和顺牛膝B的总合成

  摘要：

  首次完成了科鲁苯胺C（3）和antrotrobrevine B（4）的首次合成。描述了与萘部分的构造，四氢异喹啉单元上甲氧基的操纵以及受阻联芳基的形成有关的重要的苯炔化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00525-4
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N-<1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-propyl>-α-methylbenzenemethanamine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~82.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 74.5h， 生成 (1R,3R)-2-benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  两种抗HIV生物碱Michellamine B的合成及其生物学活性

  摘要：

  二聚萘基四氢异喹啉生物碱米切胺B [4'，4“ -didesmethoxy-2'，2” -didesmethylmichellamine B和6,8-dihydroxy-5-（1'，1“ -dihydroxy-2'，2”的两个简化类似物-Suzuki钯催化的4-（2-苄基-6,8-二苄氧基-）的联芳基偶联反应合成了[ -binaphthalen-4'-yl）-1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉] 1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-基）-1-苄氧基-2-溴萘分别转化为其相应的阻转异构体2-萘硼酸和1-苄氧基-2-萘硼酸。这些类似物抑制重组HIV逆转录酶与IC 5（）的62μ值中号和1000μ中号分别，而IC 5（）为michellamine B值为33μ中号。既michellamine B和类似物抑制历史的磷酸化的大鼠脑蛋白激酶C的类似物是多种活性（IC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330460

文献信息

• Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05543523A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  Activated isoquinolines and naphthalenes are disclosed which are useful to prepare korupensamines, michellamines and analogs thereof.

  已公开激活的异喹啉和萘烯，可用于制备科鲁佩南胺、米切拉胺及其类似物。
• Bringmann, Gerhard; Goetz, Roland; Harmsen, Sven, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2045 - 2058
  作者：Bringmann, Gerhard、Goetz, Roland、Harmsen, Sven、Holenz, Joerg、Walter, Rainer

  DOI：——

  日期：——