1-bromo-7-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 925442-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-7-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 925442-69-9
• 化学式: C₁₁H₈BrClO
• 分子量: 271.541
• InChiKey: QNYBUYDHBOEBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-methyl-5-(9-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-1(2H)-yl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study of QL47: A Broad-Spectrum Antiviral Agent

  摘要：

  Here we report the structure activity relationship (SAR) investigations of QL-XII-47 (QL47), a compound that possesses broad-spectrum antiviral activity against dengue virus and other RNA viruses. A medicinal chemistry campaign initiated from QL47, a previously reported covalent BTK inhibitor, to derive YKL-04-085, which is devoid of any kinase activity when screened against a panel of 468 kinases and with improved pharmacokinetic properties. Both QL47 and YKL-04-085 are potent inhibitors of viral translation and exhibit cellular antiviral activity at 35-fold lower concentrations relative to inhibition of host-cell proliferation.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00008
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 7-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-bromo-7-chloro-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在金属表面上的单个分子上测量的大逆压电效应

  摘要：

  逆压电效应是由于施加的电场而在材料中产生机械应变的现象。在这项工作中，我们使用原子力显微镜 (AFM) 和总能量密度泛函理论 (DFT) 计算证明了 Ag(111) 表面上单个七螺旋烯衍生分子的逆压电效应。在很宽的偏置电压范围内获得的力-距离光谱揭示了分子和尖端之间建立接触的尖端-样品距离的线性变化。我们证明这种效应是由螺旋状多芳烃分子的弹簧状支架的偏置引起的变形引起的。我们将这种效应归因于分子螺旋的软振动模式与由分子-底物电荷转移引起的垂直电偶极子的耦合。此外，我们还对 Ag(111) 表面上更刚性的邻碳硼烷二硫醇分子进行了相同的光谱测量。在这种情况下，我们确定了较弱的线性机电响应，这巩固了螺旋支架对观察到的压电响应的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08729

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Novel Cercosporamide Derivative
  申请人：Furukawa Akihiro

  公开号：US20090036492A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a novel cercosporamide derivative, a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof which has an excellent hypoglycemic effect and is useful as a therapeutic and/or prophylactic agent for diabetes. A cercosporamide derivative having the general formula (I): [wherein X represents an oxygen atom or the like, R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 4 represents a C 6 -C 10 aryl group which may be substituted with one to five group(s) independently selected from Substituent Group a, or the like, n represents 1, 2 or 3, and Substituent Group a represents a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 halogenated alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 2 -C 6 alkynyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 halogenated alkoxy group, a C 2 -C 6 alkenyloxy group, a C 2 -C 6 alkynyloxy group and the like], a pharmacologically acceptable salt thereof or an ester thereof.

  本发明涉及一种新型的环孢霉素衍生物，其具有优异的降血糖作用，可作为糖尿病治疗和/或预防制剂使用的药物学上可接受的盐或酯。 具有以下通式（I）的环孢霉素衍生物： [其中，X代表氧原子或类似物，R1代表氢原子或C1-C6烷基，R2代表氢原子、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，R3代表氢原子或C1-C6烷基，R4代表C6-C10芳基，该芳基可被一个到五个独立选择的取代基a取代，n代表1、2或3，取代基a代表卤原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基等]，其药学上可接受的盐或酯。
• Organocatalytic Approach for the Synthesis and Biological Studies of Naphthalene Fluorescent Probe through Hydrogen Transfer Reaction
  作者：Madan Sau、Sapana Dubey、Jigyansa Sahoo、Gokarneswar Sahoo、Pragya Trivedi、Avijit Jana、Subhankar Samanta、Tapas Das

  DOI：10.1002/ejoc.202201188

  日期：2022.12.12

  Herein we report an organocatalytic synthesis of highly fluorescent naphthalene derivatives through hydrogen atom transfer featuring neat and mild reaction conditions under air with high substrate tolerance along with atom economy by the unprecedented use of DBU, where oxidation and reduction occurred in one-pot. Synthesized compounds are utilized in photophysical studies, cytotoxic studies and cell

  在这里，我们报告了一种通过氢原子转移有机催化合成高荧光萘衍生物的方法，其特点是在空气中具有高底物耐受性的整洁和温和的反应条件以及通过前所未有的 DBU 使用的原子经济性，其中氧化和还原在一锅中发生。合成的化合物用于结肠癌细胞系 CT26 的光物理研究、细胞毒性研究和细胞成像研究。
• Synthesis of Multifused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoline Systems by Tandem Aza-Michael–Aldol Reactions and Their Application to Molecular Sensing Studies
  作者：Anirban Bera、Sk Abulkalam Azad、Prasanta Patra、Nayim Sepay、Rathin Jana、Tapas Das、Amit Saha、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00109

  日期：——

  Herein, we have presented a weak acid-promoted tandem aza-Michael–aldol strategy for the synthesis of diversely fused pyrrolo[1,2-a]quinoline (tricyclic to pentacyclic scaffolds) by the construction of both pyrrole and quinoline ring in one pot. The described protocol fabricated two C–N bonds and one C–C bond in the pyrrole-quinoline rings which have been sequentially formed under transition-metal-free

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。
• NOVEL CERCOSPORAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1914229B1

  公开（公告）日：2010-06-16