2-[5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-1-en-2-yl]aniline | 1402615-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-1-en-2-yl]aniline
• 英文别名: 2-(4,4-Dimethyl-5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)aniline；2-(4,4-dimethyl-5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)aniline
• CAS: 1402615-56-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: JWNKFEHYJHUOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-1-en-2-yl]aniline 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 7b-[3-(benzyloxy)-2,2-dimethylpropyl]-2-oxo-2,2a-dihydro-1H-cyclobuta[b]indole-3(7bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氨基甲酰基乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应的十溴氟胺B和E的全合成

  摘要：

  通过使用邻位氨基苯基硼酸与烯丙基的铂催化加成反应和分子内氨基甲酰乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应，可完成十溴氟乙胺B和E的全合成，从而构建目标生物碱的基本碳骨架作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo301817w
• 作为产物：
  描述：

  [{(4,4-dibromo-2,2-dimethylbut-3-en-1-yl)oxy}methyl]benzene 在 正丁基锂 、 2BF₄^(1-)*C₇₂H₆₂O₂P₄Pt₂⁽⁴⁺⁾ 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-[5-(benzyloxy)-4,4-dimethylpent-1-en-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氨基甲酰基乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应的十溴氟胺B和E的全合成

  摘要：

  通过使用邻位氨基苯基硼酸与烯丙基的铂催化加成反应和分子内氨基甲酰乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应，可完成十溴氟乙胺B和E的全合成，从而构建目标生物碱的基本碳骨架作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo301817w

文献信息

• Total Synthesis of Debromoflustramines B and E Based on the Intramolecular Carbamoylketene–Alkene [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Tsukasa Ozawa、Makoto Kanematsu、Hiromasa Yokoe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo301817w

  日期：2012.10.19

  Total synthesis of debromoflustramines B and E has been accomplished by using a platinum-catalyzed addition reaction of o-aminophenylboronic acid with the allene and an intramolecular carbamoylketene–alkene [2 + 2] cycloaddition for the construction of the basic carbon framework of the target alkaloids as the key steps.

  通过使用邻位氨基苯基硼酸与烯丙基的铂催化加成反应和分子内氨基甲酰乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应，可完成十溴氟乙胺B和E的全合成，从而构建目标生物碱的基本碳骨架作为关键步骤。