4,7-dimethoxy-4,7-diphenyldeca-2,5,8-triyn-1,10-diol | 1184872-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-4,7-diphenyldeca-2,5,8-triyn-1,10-diol
• CAS: 1184872-55-6
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: ZHCHWAOXXWTSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-4,7-diphenyldeca-2,5,8-triyn-1,10-diol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 {12-hydroxy-3,6,9-trimethoxy-6,9-diphenyl-14-[tris(propan-2-yl)silyl]tetradeca-1,4,7,10,13-pentayn-1-yl}tris(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  功能碳-丁二烯：通过14-碳，24-π-电子主链的非芳香族共轭作用

  摘要：

  的系统性研究碳氮化未嵌入芳香族丁二烯基序碳氮化苯环进行说明。Dibutatrienylacetylene（DBA）靶向ř 1  C（R）CCC（PH） C≡C  C（PH）CCC（R） - [R 2被设计，其中R是C SiCSi i Pr 3和R 1和R 2是R，H或4-X-C 6 H 4，后者包括三个已知的代表（X：H，NMe 2或NH 2）。合成方法基于SnCl 2-通过早期或晚期分歧策略制备的戊炔二醇的减少; 后者允许使用OMe-NO 2推挽式二芳基DBA。如果R 1和R 2为H，则分离出带有两个烯基帽的过度还原的二炔基三丁烯（DAB）而不是未取代的DBA。如果R 1 = R 2 = R，获得tetraalkynyl-DBA目标，连同具有12元1,2-亚烷基-1的过度还原产物DBA ħ 2，2 ħ 2 -碳氮化-cyclobutadiene环。X射线晶体学表明，所有的非循环的DBA采用平面反式-

  DOI：

  10.1002/chem.201303169
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)-3,6-dimethoxy-3,6-diphenylocta-1,4,7-triyne 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4,7-dimethoxy-4,7-diphenyldeca-2,5,8-triyn-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  六芳基-碳-苯的再研究：一种新颖的合成路线，晶体学数据和电化学行为的前景†

  摘要：

  一种改进的12步合成路线和hexaphenyl-的全面表征碳氮化-苯（4，8％）和p -双-3,5-二-叔丁基苯基同源物（11，4％），中描述。该碳氮化-苯参考4现在精确地处于晶体状态通过X射线衍射分析中的手性，空间群描述P 2 1 2 1 2 1，和相比于较少对称衍生物11表现出中心对称填料。根据循环伏安法，六芳基-碳-苯4和11既可以作为可逆的强电子受体，也可以作为标准的电子给体，各自的电位分别为-0.73±1 V和+1.17±2 V / SCE。由于其极低的溶解度，使用“湿法”制造的11层固态膜具有研究电荷传输特性的最初观点，被发现具有较高的粗糙度。

  DOI：

  10.1039/c7nj00028f

文献信息

• <i>Carbo</i>-siloles, Part 2: Synthesis and Stereochemical Resolution of a <i>Carbo</i>-silolane Redox Equivalent
  作者：Catherine Saccavini、Christine Tedeschi、Christine Lepetit、Leila Yahi、Caroline Pistre、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1080/10426500902947922

  日期：2009.6.23

  eliminative aromatization of sila[5]pericyclyne precursors with adjacent C─OR and C─H vertices. The synthesis of tetraoxy-sila[5]pericyclyne representatives (“carbo-silolanes” 2a and 2b ) has been tackled through several [(15–n)+n] ring formation strategies. After having first attempted a [14+1] route from dichlorodiphenylsilane and a skipped pentayne ( 3 ), a [5+10] route proceeded successfully from

  Carbo-siloles 可以通过 sila[5]pericyclyne 前体与相邻的 C─OR 和 C─H 顶点的消除芳构化产生。四氧硅[5]环炔代表（“碳硅酮”2a和2b）的合成已经通过几种[(15-n)+n]成环策略得到解决。在首先尝试从二氯二苯基硅烷和跳过的戊炔 (3) 开始的 [14+1] 路线后，从二乙炔二苯基硅烷 (7) 和三炔二醇 (4) 成功地进行了 [5+10] 路线，得到了硅 [5] 环炔二醇(2a) 作为六种非对映异构体的混合物，产率为 20%。连续色谱提供了一种纯的 2a 非对映异构体。模型二羟基、二甲氧基碳硅烷的 DFT 计算表明碳聚合物五元环的包络构象。2a 的两个仲甲醇顶点的甲基化以 68% 的产率提供了相应的四甲氧基碳硅烷 (2b)。用 Et 2 O·BF 3 的 2b 处理芳构化为目标碳-硅酮被证明是笨拙的。