5-(4-cyanophenyl)dipyrrin | 668984-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-cyanophenyl)dipyrrin
• 英文别名: meso-4-cyanophenyl dipyrromethane；5-(4'-cyanophenyl)dipyrromethene；5-(4-cyanophenyl)dipyrromethane；4-cydpm；Benzonitrile, 4-(1H-pyrrol-2-yl-2H-pyrrol-2-ylidenemethyl)-；4-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 668984-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: RHTLVXNUCUUJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-cyanophenyl)dipyrrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以80%的产率得到meso-4-cyanonophenyl-α,α'-dibromodipyrrin
  参考文献：
  名称：

  通过取代基的作用增强抗芳香族NiII降胆固醇的低能吸收带和电荷迁移率

  摘要：

  异氟烷的不对称取代使得能够制备多种异氟烷衍生物作为空气和水分稳定的物质。这些去甲酚中的供电子取代基与去甲酚核心之间的分子内电荷转移相互作用...

  DOI：

  10.1039/c6cc09444a
• 作为产物：
  描述：

  4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)benzonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-(4-cyanophenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  用作粘菌素佐剂的灵菌红的简单二吡啉类似物

  摘要：

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200286

文献信息

• First Examples of Heteroleptic Dipyrrin/η⁵<i>-</i>Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium/Iridium(III) Complexes and Their Catalytic Activity
  作者：Mahendra Yadav、Ashish Kumar Singh、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1021/om900349v

  日期：2009.8.24

  and bis(diphenylphosphino)hexane (dpph), has been examined. Resulting complexes have been characterized by elemental analyses and spectral and electrochemical studies. Molecular structures of the representative complexes [(η5-C5Me5)RhCl(cydpm)], [(η5-C5Me5)RhCl(ndpm)], [(η5-C5Me5)Rh(PPh3)(cydpm)]SO3CF3, and [(η5-C5Me5)Ir(PPh3)(ndpm)]SO3CF3 have been determined crystallographically. The complexes [(η5-C5Me5)MCl(L)]

  杂五甲基环戊二烯铑/铱（III）配合物赋予dipyrrins作为助配位体与一般的制剂[（η 5 -C 5我5）的MC1（L）] [（M =铑（III）或铱（III）为：L = 5-（4-氰基苯基）二吡咯亚甲基，cydpm; 5-（4-硝基苯基）二吡咯亚甲基，ndpm;和5-（4-苄氧基苯基）二吡咯亚甲基，bdpm]已经合成反应的复合物的[（η。5 -C 5我5）MCl（L）]（M = Rh（III），Ir（III）； L = ndpm和cydpm），具有各种物种，即叠氮化钠（NaN 3），硫氰酸铵（NH 4 SCN），三苯基膦（ PPh 3），4,4'-联吡啶（bpy）和双（二苯基膦基）己烷（dpph）已被检查。生成的络合物已通过元素分析，光谱和电化学研究进行了表征。代表配合物的分子结构[（η 5 -C 5我5）的RhCl（cydpm）]，[（η 5 -C 5我5）的RhCl（ndpm）]，[（η
• Luminescent Dipyrrinato Complexes of Trivalent Group 13 Metal Ions
  作者：Van S. Thoi、Jay R. Stork、Douglas Magde、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic061581h

  日期：2006.12.1

  dipyrrinato complexes of BF2 and zinc(II) are known to be intensely luminescent species. Two new dipyrrinato fluorophores, based on complexes with gallium(III) and indium(III), are described. Using a previously described meso-mesityl-substituted dipyrrin, namely 5-mesityldipyrrin (mesdpm), the complexes [Ga(mesdpm)3] and [In(mesdpm)3] were prepared and structurally characterized. The complexes display

  尽管游离的双吡啶类化合物（双吡咯烷酮）不会强烈发光，但已知某些BF2和锌（II）的双吡啶类配合物是强烈发光的物质。描述了基于与镓（III）和铟（III）的配合物的两种新的二吡喃酮基荧光团。使用先前描述的内消旋间苯二甲酰二吡啶，即5-间苯二吡啶（mesdpm），制备了配合物[Ga（mesdpm）3]和[In（mesdpm）3]并对其结构进行了表征。配合物显示出有关金属离子的预期八面体几何形状。在某些溶剂（例如己烷）中，配合物在室温下被紫外线激发后会发出绿光，其量子产率分别为2.4％（[Ga（mesdpm）3]）和7.4％（[In（mesdpm）3]）和寿命在低纳秒范围内。观察结果与配体定位转变的结果一致，并且通过本文所述的密度泛函计算进一步证实了该解释。新的配合物是广泛使用的基于二吡啶酯的荧光物质家族的重要添加物，并且表明含有除 和锌（II）以外的金属的二吡喃酮配合物可能是有用的荧光团。
• Luminescent Coordination Polymers Based on Self-Assembled Cadmium Dipyrrin Complexes
  作者：Antoine Béziau、Stéphane A. Baudron、Aurélie Guenet、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1002/chem.201203133

  日期：2013.2.25

  imidazolyl‐appended dpm ligand, the coordination number of the CdII cation can be increased to six, leading to an octahedral coordination sphere. As a consequence, the formation of 1‐, 2‐, and 3D coordination polymers by self‐assembly is observed. Photophysical investigations of the discrete complexes and self‐assembled networks have demonstrated that both types of compounds are luminescent in the solid state.

  制备了一系列基于α，β-未取代的二吡啶配体（dpm​​）的新型Cd II配合物，并在溶液和固态下对其进行了表征。这些化合物为[Cd（dpm）2 ]类型，金属中心的配位球被两个dpm螯合物占据。有趣的是，与报道的Zn II类似物相反，在吡啶基或咪唑基附加的dpm配体存在下，Cd II的配位数阳离子可以增加到六个，从而形成一个八面体的协调范围。结果，观察到通过自组装形成1、2和3D配位聚合物。对离散复合物和自组装网络的光物理研究表明，这两种类型的化合物都在固态发光。
• Dipyrrin based luminescent cyclometallated palladium and platinum complexes
  作者：Catherine Bronner、Stéphane A. Baudron、Mir Wais Hosseini、Cristian A. Strassert、Aurélie Guenet、Luisa De Cola

  DOI：10.1039/b908424j

  日期：——

  A series of complexes based on the combination of cyclometallated palladium or platinum moieties with functionalized dipyrrin ligands bearing mesityl- or benzonitrile groups have been prepared and characterized both in the solid state and in solution; these compounds exhibit a characteristic dipyrrin-centered luminescence with an emission intensity modulated by the degree of rotational freedom of the

  基于环金属化结合的一系列配合物 钯 或者 铂 带有功能化双吡啶配体的部分 平庸- 或者 苄腈制备了固态和溶液基团并进行了表征；这些化合物表现出特征性的以二联吡啶为中心的发光，其发射强度由与二联吡啶螯合物连接的芳族基团的旋转自由度调节。
• Synthesis, structure, photophysical properties and evaluation of in vitro cytotoxic activity of homoleptic dipyrrin based palladium complexes
  作者：Diana Mathew、Yingqi Hu、Jianzhang Zhao、Chellaiah Arunkumar、Subramaniam Sujatha

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114794

  日期：2020.11

  Abstract The synthesis of bis(dipyrrinato)palladium(II) complexes (PD1-PD4) from functionalized dipyrromethanes was achieved via a simple and versatile route involving the oxidation of meso-substituted dipyrromethane followed by complexation with palladium acetate. All the complexes were characterized in detail using various spectroscopic techniques and their structures explicitly confirmed by X-ray

  摘要通过功能化的二吡咯甲烷的合成方法，是通过简单，通用的方法，其中包括将内消旋取代的二吡咯甲烷氧化，然后与乙酸钯络合，从而合成双（dipyrrinato）钯（II）配合物（PD1-PD4）。使用各种光谱技术对所有配合物进行了详细表征，并通过X射线晶体学明确证实了它们的结构。配合物PD1和PD4的晶体结构显示了分子的整体“ Z字形”排列，这是由于内取代基相对于双吡啶平面弯曲的几何形状所致。仔细研究了光物理性质；复合物在蓝绿色光谱区域（λem= 500–575 nm）中显示弱发光，寿命为2.5–3.8 ns。三重态的寿命很短，为28.97-67。通过纳秒瞬态吸收光谱法测定，对于复合物观察到61ns。通过基于台盼蓝的体外试验对DLA癌细胞系测试了所有复合物的细胞毒性，并将结果与​​正常脾细胞进行了比较。有趣的是，PD3对癌细胞具有较低的IC50值，而复合物对正常细胞系无活性。抗增殖活性揭示了这些