2-(6-methoxy-3-nitropyrid-2-yl)propionitrile | 138469-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(6-methoxy-3-nitropyrid-2-yl)propionitrile
• 英文别名: 2-(6-methoxy-3-nitropyridin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 138469-68-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: DKFTUDLPGSDQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-3-nitropyrid-2-yl)propionitrile 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以72%的产率得到5-甲氧基-3-甲基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Co-Rh异双金属纳米粒子与大气氢在温和条件下通过2-（2-硝基芳基）乙腈的还原环化反应对吲哚进行活性和可循环催化合成

  摘要：

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02659
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-乙腈 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 2-(6-methoxy-3-nitropyrid-2-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Macor, John E.; Wehner, Jennifer M., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 349 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of o-nitroarylacetonitriles as carbon acid participants in the mitsunobu reaction
  作者：John E. Macor、Jennifer M. Wehner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80474-k

  日期：1991.12

  The use of o-nitroarylacetonitriles as carbon acids in the Mitsunobu reaction is discussed as a method of carbon-carbon bond formation. This reaction represents a rare example of a carbon acid participating in a Mitsunobu reaction.
• Synthesis of C3-Substituted 4-Azaindoles: An Easy Access to 4-Azamelatonin and Protected 4-Azatryptophan
  作者：Matthieu Jeanty、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/jo8011623

  日期：2008.9.19

  C3-Substituted-4-azaindoles were synthesized from pyridylacetonitriles in a two-step sequence allowing the easy introduction of a range Of substituents. This strategy permits the rapid synthesis of 4-azamelatonin and a protected 4-azatryptophan.