4-methylcoumarin-7-oxymethyl 6-azidohexanoate | 1360562-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylcoumarin-7-oxymethyl 6-azidohexanoate
• 英文别名: (4-Methyl-2-oxochromen-7-yl)oxymethyl 6-azidohexanoate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxymethyl 6-azidohexanoate
• CAS: 1360562-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₅
• 分子量: 345.355
• InChiKey: KNZZLCNPXCECCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcoumarin-7-oxymethyl 6-azidohexanoate 在 porcine liver esterase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物纳米反应器在非天然环境中具有非自然选择性的酶催化

  摘要：

  两亲性无规共聚物用于构建酶纳米反应器，用于在有机溶剂中进行催化。通过调整交联密度引入了对一系列底物的非自然选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109477
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基己酸 、 7-(Bromomethoxy)-4-methylchromen-2-one 在 二溴甲烷 作用下， 反应 15.0h， 以1.99 g的产率得到4-methylcoumarin-7-oxymethyl 6-azidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光化学交联控制酶敏感、两亲性树枝状纳米粒子的客体释放

  摘要：

  刺激敏感的、表面两亲性树枝状聚合物已经被合成，并且它们的酶响应性质已经通过共价结合和非共价结合的报告单元的双重荧光响应来确定。这些双重反应与确定酶作用对胶束聚集体的影响以及随之而来的客体释放相关。通过疏水性香豆素单元的光化学交联来稳定胶束聚集体，可以方便地调节客体分子的释放。这种光交联也被用作研究聚集体-单体平衡背景下酶-底物相互作用模式的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201101066

文献信息

• Supramolecular Assemblies for Transporting Proteins Across an Immiscible Solvent Interface
  作者：Jingjing Gao、Bo Zhao、Meizhe Wang、Mahalia A. C. Serrano、Jiaming Zhuang、Moumita Ray、Vincent M. Rotello、Richard W. Vachet、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/jacs.7b13245

  日期：2018.2.21

  Polymeric supramolecular assemblies that can effectively transport proteins across an incompatible solvent interface are described. We show that electrostatics and ligand-protein interactions can be used to selectively transport proteins from an aqueous phase to organic phase. These transported proteins have been shown to maintain their tertiary structure and function. This approach opens up new possibilities

  描述了可以有效地跨不相容的溶剂界面运输蛋白质的聚合物超分子组件。我们表明静电和配体-蛋白质相互作用可用于选择性地将蛋白质从水相运输到有机相。这些转运蛋白已被证明保持其三级结构和功能。这种方法为超分子组装在传感、诊断和催化中的应用开辟了新的可能性。
• Protein AND Enzyme Gated Supramolecular Disassembly
  作者：Jing Guo、Jiaming Zhuang、Feng Wang、Krishna R. Raghupathi、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/ja4108676

  日期：2014.2.12

  An amphiphilic nanoassembly was designed to respond to the concurrent presence of a protein and an enzyme. We present herein a system, where in the presence of these two stimuli supramolecular disassembly and molecular release occur. This molecular release arises in the form a fluorescence response that has been shown to be specific. We also show that this system can be modified to respond only if light stimulus is also present in addition to the protein and the enzyme. Demonstration of such supramolecular disassembly principles could have broad implications in a variety of biological applications.
• Supramolecular Displacement-Mediated Activation of a Silent Fluorescence Probe for Label-Free Ligand Screening
  作者：Diego Amado Torres、Malar A. Azagarsamy、S. Thayumanavan

  DOI：10.1021/ja301204z

  日期：2012.5.2

  We report a new approach for the rapid screening of analyte binding affinities for a target protein. We demonstrate that a molecular probe, with a profluorophore substrate and ligand moieties, can be hindered from enzymatic access when bound to the target protein. When analytes displace the probe from the protein's binding pocket, a fluorescence profile is generated. This profile is used to discriminate analytes based on their relative binding affinities.