(S)-(-)-N-(1-苯基乙基)硫代乙酰胺 | 62496-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-N-(1-苯基乙基)硫代乙酰胺
• 英文名称: (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)thioacetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-phenylethyl]ethanethioamide；(-)-N-α-Phenylethylthioacetamid
• CAS: 62496-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: VBKCRGYJCBGCIV-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(1-苯基乙基)硫代乙酰胺 在 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (4R,5R)-N-<(S)-1-phenylethyl>-5-(acetoxymethyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic olefin heterocyclization in organic synthesis. Stereoselective synthesis of 4,5-disubstituted .gamma.-lactams by iodine-induced lactam formation of .gamma.,.delta.-unsaturated thioimidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-乙酰基-1-甲基苄胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-N-(1-苯基乙基)硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reichardt, Christian; Budnik, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 9, p. 927 - 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Robust, Eco‐Friendly Access to Secondary Thioamides through the Addition of Organolithium Reagents to Isothiocyanates in Cyclopentyl Methyl Ether (CPME)
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Serena Monticelli、Sandra Safranek、Alexander Roller、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/chem.201504247

  日期：2015.12.21

  The nucleophilic addition of widely available and variously functionalized organolithium reagents to isothiocyanates represents a straightforward, high‐yielding, one‐pot method to access secondary thioamides. The simple reaction conditions required and the broad scope (>50 cases examples) makes it a robust and reliable method to access both simple and complex thioamides, including enantiopure ones

  在异硫氰酸酯中亲和性广泛获得的各种官能化有机锂试剂的亲核加成反应是直接，高产率，一锅法获得仲硫代酰胺的方法。所需的简单反应条件和广泛的应用范围（> 50个案例）使其成为一种既简便又复杂的硫酰胺类（包括对映纯类）的可靠可靠的检测方法。在整个合成过程中避免使用通常在文献确定的方法中使用的有毒和难闻的硫化剂，从而使该方案在可持续性方面也具有很高的吸引力。
• Dunina,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1493 - 1497
  作者：Dunina,V.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;TAKAMATSU, TAMOTSU;YAMAZAKI, TAKAO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4812-4822
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAKAMATSU, TAMOTSU、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——