1,3-Bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-isopropyliden-2-desoxystreptamin | 20399-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-isopropyliden-2-desoxystreptamin
• 英文别名: rac. Di-N,N'-carbobenzoxy-mono-O-isopropyliden-2-deoxystreptamin；rac.-Di-N,N'-carbobenzoxy-mono-O-isopropyliden-2-deoxystreptamin；rac. N,N'-Dicarbobenzoxy-O-isopropyliden-2-deoxy-streptamin；rac.-N,N'-Dicarbobenzoxy-O-isopropyliden-2-deoxy-streptamin
• CAS: 20399-15-9；31087-83-9；40896-00-2；40896-01-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: NVKFHDJBCMEULM-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-N-(benzyloxycarbonyl)-5,6-O-isopropyliden-2-desoxystreptamin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,6S)-3,4,6-Triamino-cyclohexane-1,2-diol; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Sumfleth, Elke, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1723 - 1745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminocyclitols. 36. Chlorination and Dechlorination of Aminocyclitol and Inositol Derivatives. Preparation of Dideoxy-and Trideoxystreptamines
  作者：Seiichiro Ogawa、Yuji Hongo、Hitoshi Fujimori、Keiji Iwata、Akira Kasuga、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.51.2957

  日期：1978.10

  Chlorination of four aminocyclitol and six inositol derivatives with sulfuryl chloride gave the chloro substitution products, which were then dechlorinated by hydrogenolysis with Raney nickel or by treatment with tributyltin(IV) hydride giving the corresponding deoxy compounds. Several useful aminocyclitols, including 2,4-dideoxy- and 2,4,5-trideoxystreptamines, were prepared from 2-deoxystreptamine derivatives by these procedures.

  用硫酰氯对四种氨基环糖醇和六种肌醇衍生物进行氯化，得到氯取代产物，然后用雷尼镍进行氢解或用氢化三丁基锡（IV）进行脱氯处理，得到相应的脱氧化合物。通过这些方法，从 2-脱氧链霉胺衍生物中制备出了几种有用的氨基环醇，包括 2,4- 二脱氧链霉胺和 2,4,5- 三脱氧链霉胺。