cis-2,3-Dibenzyloxirane | 92695-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,3-Dibenzyloxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibenzyloxirane
• CAS: 92695-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: VPUBAZYDAOLHNZ-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-Dibenzyloxirane 在 三氯乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-dibenzylethyleneglycol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic participation of phenyl in the ring-opening reactions of cis- and trans-2,3-dibenzyloxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a024
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenylbut-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-Dibenzyloxirane
  参考文献：
  名称：

  双核镍催化选择性切换：1,4-氢芳基化 1,3-二烯生成 Z-烯烃

  摘要：

  有机合成中最具挑战性的任务之一是控制选择性，特别是转换众所周知的选择性以获得以前无法获得的新异构体。受涉及多个金属中心的生物催化的启发，双核金属配合物实现的催化提供了诱导单核催化剂可能无法实现的反应性和选择性的潜力。在此，我们描述了使用大环双吡啶基二亚胺二镍配合物作为催化剂，通常观察到的1,3-二烯加氢芳基化的4,3-区域选择性转变为热力学不稳定的Z-立体选择性的1,4-加氢芳基化，提供了具有挑战性的合成目标Z-烯烃。DFT计算表明，1,3-二烯的活化是通过双核Ni-二烯烃配位进行的，两个Ni核的协同效应使得这种双核催化的反应性和选择性与当前反应中的单核镍配合物有很大不同。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09283

文献信息

• CROTTI, P.;FERRETTI, M.;MACCHIA, F.;STOPPIONI, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4706-4711
  作者：CROTTI, P.、FERRETTI, M.、MACCHIA, F.、STOPPIONI, A.

  DOI：——

  日期：——