gossylic nitrile 1,1',2,2',3,3'-hexaacetate | 103068-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gossylic nitrile 1,1',2,2',3,3'-hexaacetate
• 英文别名: gossylic nitrile hexaacetate；[3,8-Diacetoxy-1-cyano-4-isopropyl-6-methyl-7-(1,6,7-triacetoxy-8-cyano-5-isopropyl-3-methyl-2-naphthyl)-2-naphthyl] acetate；[3,8-diacetyloxy-1-cyano-6-methyl-4-propan-2-yl-7-(1,6,7-triacetyloxy-8-cyano-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 103068-47-9
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 764.786
• InChiKey: UKHBIBYSWLVSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gossylic nitrile 1,1',2,2',3,3'-hexaacetate 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Gossylic iminolactone
  参考文献：
  名称：

  棉酚及其衍生物：一类新型的醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  测试了棉酚和17种衍生物作为人胎盘中醛糖还原酶的抑制剂。棉酚和许多衍生物是有效的抑制剂。相对于醛糖还原酶抑制剂位点的Kador-Sharpless药效团模型解释了抑制活性的顺序。发现该模型的结构方面而非电子方面均适用于该系列化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00115a021
• 作为产物：
  描述：

  gossypol dioxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.5h， 生成 gossylic nitrile 1,1',2,2',3,3'-hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  Biologically active derivatives of gossypol: synthesis and antimalarial activities of peri-acylated gossylic nitriles

  摘要：

  A series of peri-acylated gossylic nitriles were synthesized from gossypol dioxime by treatment of the dioxime with the appropriate acid anhydride and its salt. The reaction pathway was elucidated by isolation and characterization of intermediates. Peri-acylated gossylic nitriles (acyl = acetyl, propionyl, butyryl, and valeryl) were compared with gossypol for activity against both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum. The gossylic nitriles all retain activity, with activity increasing with the length of the peri-acyl group. Gossylic nitrile 1,1'-divalerate shows antimalarial activity comparable to gossypol itself. The peri-acylated gossylic nitriles are strong inhibitors of parasite lactate dehydrogenase.

  DOI：

  10.1021/jm00159a043

文献信息

• JAGT, DAVID L. JANDER;ROYER, ROBERT E.
  作者：JAGT, DAVID L. JANDER、ROYER, ROBERT E.

  DOI：——

  日期：——