(E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene | 760200-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene
• 英文别名: (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene；1,2-Bis(2-thienyl)-3,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinediyl)cyclobutene；[2,3-dithiophen-2-yl-4-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanylidenecyclobut-2-en-1-ylidene]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 760200-24-6；850635-23-3
• 化学式: C₄₈H₆₄P₂S₂
• 分子量: 767.116
• InChiKey: VYAFVUKSGYXSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以23%的产率得到[2-Thiophen-2-yl-3-[5-[5-[2-thiophen-2-yl-3,4-bis[(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanylidene]cyclobuten-1-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphanylidenecyclobut-2-en-1-ylidene]-(2,4,6-tritert-butylphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二噻吩基-3,4-双[(2,4,6-三叔丁基苯基)膦]环丁烯的制备、甲基化及偶联反应

  摘要：

  空间保护的 1,2-二(2-噻吩基)-和 1,2-二(3-噻吩基)-3,4-双](2,4,6-三-叔丁基苯基)膦]环丁烯是制备并研究了它们的性质。当二噻吩基二亚膦基环丁烯与丁基锂反应，然后与碘甲烷反应时，得到相应的甲基噻吩基衍生物。(E,E)-1,2-双(5-甲基-3-噻吩基-3,4-双](2,4,6-三叔丁基苯基)亚膦]环丁烯的结构通过X-射线晶体学二噻吩基二亚膦基环丁烯的锂化，然后用CuCl 2 处理，在噻吩环上提供相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1377
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-三-叔-丁基苯基)膦 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 乙基溴化镁 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.01h， 生成 (E,E)-1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二噻吩基-3,4-双[(2,4,6-三叔丁基苯基)膦]环丁烯的制备、甲基化及偶联反应

  摘要：

  空间保护的 1,2-二(2-噻吩基)-和 1,2-二(3-噻吩基)-3,4-双](2,4,6-三-叔丁基苯基)膦]环丁烯是制备并研究了它们的性质。当二噻吩基二亚膦基环丁烯与丁基锂反应，然后与碘甲烷反应时，得到相应的甲基噻吩基衍生物。(E,E)-1,2-双(5-甲基-3-噻吩基-3,4-双](2,4,6-三叔丁基苯基)亚膦]环丁烯的结构通过X-射线晶体学二噻吩基二亚膦基环丁烯的锂化，然后用CuCl 2 处理，在噻吩环上提供相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1377

文献信息

• Improved Preparative Method for 1,2-Diaryl-3,4-diphosphinidenecyclobutenes and Its Application to the Studies of 1,2-Bis(arylthienyl)-3,4-diphosphinidenecyclobutenes
  作者：Kozo Toyota、Keiko Horikawa、Rader S. Jensen、Kouhei Omori、Subaru Kawasaki、Shigekazu Ito、Masaaki Yoshifuji、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.80.1580

  日期：2007.8.15

  Sterically protected 1,2-diaryl-3,4-diphosphinidenecyclobutenes were prepared from 3-aryl-2-bromo-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-3-(trimethylsiloxy)-1-phosphapropene using t-butyllithium and 1,2-dibromoethane, and the properties of the products, such as 1,2-di(2,2′-bithienyl-5-yl)-3,4-diphosphinidenecyclobutene, were studied. This method is an excellent method for preparing these compounds.

  合成了空间保护的1,2-二芳基-3,4-二膦烯环丁烯，起始材料为3-芳基-2-溴-1-(2,4,6-三叔丁基苯基)-3-(三甲基硅氧基)-1-膦丙烯，采用了叔丁基锂和1,2-二溴乙烷。研究了产物的性质，例如1,2-二(2,2′-双噻吩-5-基)-3,4-二膦烯环丁烯。该方法是一种优秀的合成这些化合物的方法。
• Reactions of 1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene
  作者：Akitake Nakamura、Subaru Kawasaki、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.042

  日期：2007.1

  Reactions of a sterically protected 1,2-di(2-thienyl)-3,4-bis[(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphinidene]cyclobutene were investigated. The diphosphinidenecyclobutene reacted with elemental sulfur or transition metal reagents to form a thiaphosphirane derivative or the corresponding transition metal complexes, respectively. Reactions of the di(2-thienyl)diphosphinidenecyclobutene with butyllithium followed by treatment with electrophiles afforded functionalized di(2-thienyl)diphosphinidenecyclobutene derivatives. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.