(E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene
• 英文别名: (E)-(1-(4-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；(E)-(1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl)ethene；(E)-1-(1,2-diphenylvinyl)-4-methoxybenzene；(1-(4-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；4-stilben-I+/--yl-anisole；1-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: KWYQWLBPGOUCGE-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 cis-1,2-diphenyl-1-<4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl>ethylene
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Mohammed I., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1787 - 1796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  anti-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane 在 四(三苯基膦)钯 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Al-Hassan, Mohammed I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 463 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxime ligands for Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction, Suzuki–Miyaura coupling &amp; annulation reactions
  作者：Pronnoy G. Bangar、Pradip D. Nahide、Heena K. Meroliya、Shobha A. Waghmode、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1826969

  日期：2021.1.17

  Monodentate and bidentate chelating oximes are readily available ligands for the Pd catalysis of the Mizoroki–Heck reaction and the Suzuki coupling. High yields were obtained in the Suzuki coupling...

  单齿和双齿螯合肟是用于 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应和 Suzuki 偶联的现成配体。在 Suzuki 联轴器中获得了高产量...
• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。
• Mizoroki–Heck reaction of 1,2-disubstituted aryl alkenes: Variables of synthesis, solvent and ligand modulation of reactivity
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Pallavi K. Raut、Dharmaraj J. Patil、Neethu Tv、Shana Sudhakaran、Suresh Iyer

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811986

  日期：2020.12.16

  Abstract Reaction of aryl iodides with 1,2-disubstituted aryl alkenes in the presence of TBABr/TBACl gave high yields of the Mizoroki–Heck product. Phosphine ligands were used for the modulation of reactivity and stereoselectivity, for the reaction of 4-iodoanisole with cinnamaldehyde. tert-Bu3P.HBF4 gave the highest E:Z ratio of 1:0.08. The use of PEG-200 and PEG-400 as solvent could activate the

  摘要 在 TBABr/TBACl 存在下，芳基碘化物与 1,2-二取代芳基烯烃反应得到高产率的 Mizoroki-Heck 产物。膦配体用于调节反应性和立体选择性，用于 4-碘苯甲醚与肉桂醛的反应。tert-Bu3P.HBF4 的 E:Z 比最高，为 1:0.08。使用 PEG-200 和 PEG-400 作为溶剂可以激活芳基碘化物与各种 1,2-二取代芳基烯烃的反应。图形概要
• Palladium-catalyzed reactions of aryl iodides with trimethylsilylacetylenes and disubstituted alkynes: the synthesis of diarylacetylenes and triarylethylenes
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin、Shiow-Piaw Leou、Li-Lan Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00758-x

  日期：2001.9

  trimethylsilylacetylene in the presence of 3 equiv. of sodium methoxide and 5 mol% of Pd(PPh3)4 under refluxing methanol for 6 h gave diarylacetylene in good chemical yields. When the catalyst was replaced by Pd(dba)2 and 5 equiv. of aryl iodide were added under the same reaction conditions, triarylethylenes were obtained in 70–85% yields. Only the sterically hindered o-methoxyiodobenzene and 2-iodothiophene

  2.5当量的治疗 在3当量的存在下，芳基碘化物与三甲基甲硅烷基乙炔的反应。将甲醇钠和5 mol％的Pd（PPh 3）4在甲醇回流6 h时，以良好的化学收率得到二芳基乙炔。当催化剂被Pd（dba）2和5当量代替。在相同的反应条件下加入碘化芳基碘，可得到70-85％的三芳基乙烯。仅空间受阻的邻甲氧基碘苯和2-碘噻吩给出了二芳基乙炔，但化学收率也很高。在Pd（OAc）2存在下芳基碘化物与双取代炔烃的反应甲醇中的甲醇钠生成适量的三取代乙烯。通过β-氢化物消除甲醇钯钯中间体提出了有机钯的氢解。
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。