2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)indene | 52033-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)indene
• 英文别名: 2-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)indene；3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-indene；3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylindene
• CAS: 52033-69-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: ZCBUTPISFHSNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  422.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindenes and 2-arylindenones. Synthesis of probes to study the binding orientation of unsymmetrical nonsteroidal ligands to the estrogen receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a003

文献信息

• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Regioselective Construction of Indene Skeletons by Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynylborates with<i>o</i>-Iodophenyl Ketones
  作者：Yasuhiro Shimamoto、Hanako Sunaba、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/ejoc.201201510

  日期：2013.3

  A palladium-catalyzed annulation reaction of alkynylborates with o-iodophenyl ketones to form indenes is described. Highly substituted indene skeletons are efficiently constructed with site-specific installation of the substituents.

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。
• Niobium-catalyzed Activation of CF₃Group on Alkene: Synthesis of Substituted Indenes
  作者：Kohei Fuchibe、Kohei Atobe、Yukari Fujita、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2010.867

  日期：2010.8.5

  A CF3 group attached to an alkene functionality was activated by a zero-valent niobium catalyst to generate niobium alkenylcarbenoid species. The niobium carbenoid species then underwent insertion to an internal aromatic C–H σ bond to give indene derivatives in good yields. Isomerization in terms of the alkene geometry was also observed.

  通过零价铌催化剂活化连接到烯官能团上的 CF3 基团，生成铌烯基类碳化合物。铌类羰基化合物随后插入内部芳香族 C-H σ 键，以良好的收率生成茚衍生物。此外，还观察到烯烃几何形状的异构化现象。
• Sigmatropic rearrangements of 1,1-diarylindenes. Migratory aptitudes of aryl migration in the ground and electronically excited states
  作者：Carl Manning、Michael R. McClory、John J. McCullough

  DOI：10.1021/jo00318a018

  日期：1981.2
• Sigmatropic rearrangements of 1,1-diarylindenes. Migratory aptitudes in ground and excited states
  作者：John J. McCullough、Michael R. McClory

  DOI：10.1021/ja00813a066

  日期：1974.3