L-N-cyclohexylvalinamide | 46339-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-cyclohexylvalinamide
• 英文别名: S-Val-NHCy；(S)-Val-cyclohexylamide；L-Valincyclohexylamid；L-Valine-cyclohexylamide；N-Cyclohexyl L-Valinamide；(2S)-2-amino-N-cyclohexyl-3-methylbutanamide
• CAS: 46339-96-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• mdl: MFCD09724548
• 分子量: 198.308
• InChiKey: NTLOVUMPYFDNSG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-cyclohexylvalinamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1S,3aR,6aS)-N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-[(2S)-2-({(2S)-2-cyclohexyl-2-[(pyridin-2-ylcarbonyl)amino]acetyl}amino)-4-methylpentanoyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Docking Studies of Anti-HCV Molecules

  摘要：

  本研究报告了合成和表征抑制丙型肝炎传播的新型分子。这些分子被设计为阻断HCV RNA上的NS3/4A蛋白酶酶。这些分子是使用常规肽合成技术合成的。纯度超过95％的化合物进行了表征，并进行了对接研究。所有化合物均使用物理化学技术进行了表征，如通过DSC和NMR确定熔点，质量，红外光谱研究。对接研究也进行了以评估分子对抑制丙型肝炎病毒的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22618
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.25h， 生成 L-N-cyclohexylvalinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Docking Studies of Anti-HCV Molecules

  摘要：

  本研究报告了合成和表征抑制丙型肝炎传播的新型分子。这些分子被设计为阻断HCV RNA上的NS3/4A蛋白酶酶。这些分子是使用常规肽合成技术合成的。纯度超过95％的化合物进行了表征，并进行了对接研究。所有化合物均使用物理化学技术进行了表征，如通过DSC和NMR确定熔点，质量，红外光谱研究。对接研究也进行了以评估分子对抑制丙型肝炎病毒的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22618

文献信息

• Birch Reduction of (−)-Ephedrine. Formation of a New, Versatile Intermediate for Organic Synthesis
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo049726u

  日期：2004.8.1

  The reduction of (−)-ephedrine by lithium in liquid ammonia resulted in the formation of S-1-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-2-propanamine. In addition to the reduction of the aromatic ring, the hydroxy group was reduced as well. The resulting 1,4-cyclohexadienyl group is a potentially versatile intermediate for further synthetic transformations. The ozonolysis of this group was investigated, producing

  锂在液态氨中还原（-）-麻黄碱导致形成S -1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺。除了芳环的还原之外，羟基也被还原。所得的1，4-环己二烯基是用于进一步合成转化的潜在通用中间体。对这组的臭氧分解进行了研究，产生了β-酮-δ-甲基氨基酯和β-酮醛的衍生物，这些衍生物随后可以转化为杂环。描述了对N-苯甲酰基-1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺中CN键旋转的限制。
• Asymmetric hydroamination catalyzed by in situ generated chiral amidate and ureate complexes of zirconium — Probing the role of the tether in ligand design
  作者：Philippa R. Payne、Jason A. Bexrud、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1139/v11-091

  日期：2011.10

  Simple chiral proligands have been synthesized from inexpensive chiral starting materials. These amidate and ureate ligands support zirconium complexes that successfully catalyze intramolecular hydroamination with up to 26% ee. Several elements necessary for successful ligand design are highlighted and discussed. In particular, the strict control of metal geometry through multidentate tethered ligands is determined to be an essential aspect of future ligand development.

  简单手性前体已经从廉价的手性起始物质合成。这些酰胺和脲配体支持锆配合物，成功催化了高达26%的内分子氢胺化反应。强调和讨论了成功配体设计所需的几个要素。特别是，通过多齿联结配体严格控制金属几何构型被确定为未来配体开发的一个关键方面。
• Stereoselectivity and Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening in Derivatives of 3-Phenylisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidine. Unpredicted Dimerization and Ring Transformation. Syntheses of Derivatives of Pyrimidinylmethylamine, Pyrimidinylmethylamino Acid Amides, and α-Amino-2-pyrimidinylacetamides¹
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo0497196

  日期：2004.7.1

  The nucleophilic ring opening of the isoxazolone ring in 2-oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine derivatives by optically active amino acid amides and ephedrine led to pyrimidinylmethylamino acid amides. Using amides of different l-amino acids and (−)-ephedrine resulted in different degrees of stereoselectivity. The degree of streoselectivity depended mostly on the nucleophile used. When applying

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-
• Stereoselective syntheses of chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00220-3

  日期：2002.6

  Chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones 11a-11f, 14b.14c and 17a,b were prepared in 78-93% yields with high stereoselectivities (d.e. >99%) by the intermolecular condensations of 2-formylbenzoic acids 10 or 13 or 2-acetylbenzoic acid 15 with chiral diamines 9a-9f and 9h. Compounds 9a-9f and 9h were readily prepared in three steps from optically active N-Boc-alpha-amino acids 5a-5d. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nitta, Hideaki; Yu, Donghai; Kudo, Masanobu, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 7969 - 7975
  作者：Nitta, Hideaki、Yu, Donghai、Kudo, Masanobu、Mori, Atsunori、Inoue, Shohei

  DOI：——

  日期：——