(S)-N-(1-(5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide | 891269-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-[5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]-7-oxononyl]-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide
• CAS: 891269-21-9
• 化学式: C₃₀H₄₂N₆O₃
• 分子量: 534.702
• InChiKey: LQCSGNNVJRMNMX-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methoxy-2-{2-[(1S)-1-{[3-(4-methylpiperazin-1-ium-1-yl)propanoyl]amino}-7-oxononyl]-1H-imidazol-3-ium-5-yl}quinolinium tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-9-Amino-9-[5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]nonan-3-one 、 3-(4-苯基-哌嗪-1-基)-丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(5-(4-methoxyquinolin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-3-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303

文献信息

• HETEROCYCLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1828171B1

  公开（公告）日：2014-03-12