allyl 4-oxo-2H-thine-3-carboxylate | 117169-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: allyl 4-oxo-2H-thine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-allyloxycarbonylthiin-4-one；prop-2-enyl 4-oxothiopyran-3-carboxylate
• CAS: 117169-55-8
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: MXALVDYLFYFZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-oxo-2H-thine-3-carboxylate 在 Oxone 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-n-butylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Jeffery, Stephen M.; Sutherland, Alan G.; Pyke, Simon M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2317 - 2328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylthiin-4-one 、 烯丙醇 在 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到allyl 4-oxo-2H-thine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用ramberg-bäcklund反应和有机铜化学方法合成2,3-二取代的环戊烯酮

  摘要：

  描述了使用有机铜化学方法制备2,3-二烷基化的2,3-二氢噻吩-4-酮的改进的合成方法。这些实用程序以及用于Δ合成的相应的饱和化合物3 -和Δ 2经由兰堡-巴克伦反应-2,3-二取代的环戊烯酮进行了讨论。描述了该方法在抗菌天然产物四氢二烯酮B的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80073-0

文献信息

• Facile Ramberg–Bäcklund reactions for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones; a short synthetic route to tetrahydrodicranenone B
  作者：Guy Casy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39880000454

  日期：——

  The Ramberg–Bäcklund reaction has been employed to prepare protected 2,3-disubstituted cyclopent-3-enones which have been converted into cyclopent-3- and -2-enones; the α-iodosulphone precursors were obtained by a double Michael approach using a three-component coupling sequence to introduce the alkyl substituents and this methodology has been used to develop a short synthetic route to the antimicrobial

  Ramberg-Bäcklund反应已被用于制备受保护的2,3-二取代的环戊-3-烯酮，它们已被转化为环戊-3-和-2-烯酮。α-碘磺砜前体是通过使用三组分偶联序列引入烷基取代基的双迈克尔方法获得的，该方法已用于开发合成抗菌天然产物四氢二烯酮B（1）的短途径。
• CASY, GUY;TAYLOR, RICHARD J. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 454-455
  作者：CASY, GUY、TAYLOR, RICHARD J. K.

  DOI：——

  日期：——
• CASY, GUY;TAYLOR, RICHARD J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 455-466
  作者：CASY, GUY、TAYLOR, RICHARD J. K.

  DOI：——

  日期：——