1,5,5-trihydropentafluorocyclopentene | 5239-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,5,5-trihydropentafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2,2,3,3-pentafluorocyclopentene；1,4,4,5,5-pentafluorocyclopentene；1H,5H,5H-Pentafluor-cyclopenten
• CAS: 5239-54-3
• 化学式: C₅H₃F₅
• 分子量: 158.071
• InChiKey: RBOPXRJOTRBMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trihydropentafluorocyclopentene 在 重水 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-deutero-2-chlorohexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氘代氟代烯烃的便捷制备

  摘要：

  用二甘醇二甲醚中的NaAlH 4还原含碘的氟代烯烃，然后用D 2 O水解，为相应的氘代氟代烯烃提供了方便的制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82203-4
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,5,5-trihydropentafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氟环戊烷-V：八氟-，1,2-二氯六氟和1-氯七氟-环戊烯和1h，2-氯-八氟环己烯的氢化锂铝还原

  摘要：

  八氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起生成1H-和3H-七氟环戊烯，1H，2H-，1H，3H-和1H，5H-六氟环戊烯，1H，2H，3H-和1H，5H，5H-五氟环戊烯和1H， 2H3H，3H-和1H，4H5H，5H-四氟环戊烯。1，2-二氯六氟环戊烯与在乙醚中的LAH一起得到1H，2-氯六氟环戊烯和1-氯-5H，5H-五氟环戊烯为主要产物。用相同的试剂，1-氯七氟环戊烯以1H，2-氯六氟环戊烯为主要产物。将1H，2-氯八氟环己烯进行类似还原，得到1H，2H-八氟环己烯和1-氯-6H，6H-以及1H，6H，6H-七氟环己烯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80007-8

文献信息

• 1-Vinyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropane: an extraordinarily rapid vinylcyclopropane rearrangement
  作者：Bruce E Smart、Paul J Krusic、D.Christopher Roe、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00187-2

  日期：2002.10

  80–120 °C, and the activation parameters for the rearrangement of 1 to 2 are:  kcal/mol,  kcal/mol, and  eu (log A=12.7, Ea=28.4 kcal/mol). Vinyl(pentafluorocyclopropane) (1) with a half-life of only 38 min at 110 °C, is one of the most thermally labile vinylcyclopropanes known. The isomeric E- and Z-1-propenyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropanes (3) similarly have relatively low activation parameters: ΔG‡(E)≅28

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。
• An Extraordinarily Rapid Polymerization of Vinylpentafluorocyclopropane:  Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of Unsaturated Fluoropolymers
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/ja021289i

  日期：2003.1.1

  Vinylpentafluorocyclopropane 1 was prepared from the reaction of 1,1,2-trifluoro-4-bromobutene and hexafluoropropylene oxide at 190 degrees C, following by treatment with KOH. 1 is stable at low temperature (-40 degrees C) for 7 years, but it rearranged readily to 2,3,3,4,4-pentafluorocyclopentene-1, 2, at above 80 degrees C (Ea = 28.7 kcal/mol). Under radical conditions, 1 extraordinarily rapidly polymerizes to give highly crystalline Z-fluoropolyolefin (CF2CF2CF=CHCH2)n, 3, which is very useful for cross-linking and grafting but difficult to obtain by other means. The stereochemistry of 3 was further confirmed by radical addition of iodine to 1 to form Z-ICF2CF2CF=CHCH2I, 4, exclusively. The rapid polymerization with high stereoselectivity and regioselectivity could be rationalized by effects of a favorable polar transition state of a high ring strain and electron-deficient pentafluorocyclopropyl and a relative electron-rich double bond of 1.
• BURTON, D. J.;METTILLE, F. J., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 2, 157-161
  作者：BURTON, D. J.、METTILLE, F. J.

  DOI：——

  日期：——