D-isoglutamine hydrobromide | 63648-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-isoglutamine hydrobromide
• CAS: 63648-75-9
• 化学式: BrH*C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 227.058
• InChiKey: XXIQUGGFYCKESW-AENDTGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-isoglutamine hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 benzyloxycarbonylalanyl-D-isoglutaminyl-Nε-acetyllysyl-D-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  Zaoral, Milan; Jezek, Jan; Krchnak, Viktor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 5, p. 1424 - 1446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-l-α-aminobutanoyl-d-isoglutamine
  作者：Jiřz Farkaš、Miroslav Ledvina、Josef Brokeš、Jan Ježek、Jaroslav Zajíček、Milan Zaoral

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80165-9

  日期：1987.6

  -benzyl-2-deoxy-4- O -(3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β- d -glucopyranosyl)- α- d -glucopyranoside ( 4 ) was obtained in high yield on using the silver triflate method in the absence of base. Compound 4 was converted in six steps into benzyl 2-acetamido-4- O -(2-acetamido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-6- O -benzyl-3- O -(carboxymethyl)-2-deoxy-α- d - glucopyranoside, which

  摘要苄基2-乙酰氨基-3- O-烯丙基-6- O-苄基-2-脱氧-4- O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d在不存在碱的情况下使用三氟甲磺酸银方法以高收率获得-（吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4经六步转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-6-O-苄基将-3-O-（羧甲基）-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与1-α-氨基丁酰基-d-异谷氨酰胺的苄基酯偶联，并将产物进行氢水解，得到标题化合物。苄基2-乙酰氨基-4- O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）的O-苄基化-3-O-烯丙基-6-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷通过对反应混合物进行超声处理，大大增强了用苄基溴和氢氧化钡在N，N-二甲基甲酰胺中的抗氧化剂。