6,6'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-6-(hydroxymethyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: HUFMWAAITZUGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,6'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  萘醌甲基化物作为嘌呤选择性 DNA 烷基化剂的光生成和反应性

  摘要：

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高

  DOI：

  10.1021/ja1063857
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到6,6'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  萘醌甲基化物作为嘌呤选择性 DNA 烷基化剂的光生成和反应性

  摘要：

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高

  DOI：

  10.1021/ja1063857

文献信息

• LAH aryl alkyl ether cleavage of BINOL derivatives
  作者：Walter E. Kowtoniuk、Darren K. MacFarland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.091

  日期：2005.1

  aryl alkyl ethers on BINOL derivatives, using the common reducing agent LAH. The cleavage of the alkyl oxygen bond is observed when the BINOL derivative is treated with LAH, in refluxing dioxane, for 60 h. The resulting BINOL derivative can then be re-alkylated using a standard Williamson ether synthesis. The same procedure was tested on 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives and cleavage was not observed

  本文中，我们报道了使用常见的还原剂LAH在BINOL衍生物上裂解芳基烷基醚。当在回流的二恶烷中用LAH处理BINOL衍生物60小时后，观察到烷基氧键的裂解。然后可以使用标准的Williamson醚合成将所得的BINOL衍生物重新烷基化。在6-羟基-2-萘甲酸衍生物上测试了相同的程序，未观察到裂解，因此提示了BINOL醚裂解的螯合机理。
• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND, PROTECTIVE GROUP-FORMING REAGENT, AND CONDENSED POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON COMPOUND
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20210380634A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided are a method for producing a peptide compound including a step of using a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon compound represented by Formula (1); a protective group-forming reagent including the compound; and the compound. In Formula (1), a ring A represents a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring, Y A 's each independently represent —CH 2 OH, —CH 2 NHR, —CH 2 SH, or —CH 2 X 0 , where R represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an aralkyl group, and X 0 represents Cl, Br, or I, k represents an integer of 1 to 5, n represents 1 or 2, and R A 's each independently represent an aliphatic hydrocarbon group or an organic group having an aliphatic hydrocarbon group.
• Photogeneration and Reactivity of Naphthoquinone Methides as Purine Selective DNA Alkylating Agents
  作者：Daniela Verga、Matteo Nadai、Filippo Doria、Claudia Percivalle、Marco Di Antonio、Manlio Palumbo、Sara N. Richter、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/ja1063857

  日期：2010.10.20

  ammonium salt and several binol-amino acids. On the contrary, the only efficient precursor of NQM was the quaternary ammonium salt. All water-soluble BQM precursors were further investigated for their ability to alkylate and cross-link plasmid DNA and oligonucleotides by gel electrophoresis: the BQMs were more efficient than the isomeric o-BQM (binol quinone methide analogue of 2,3-naphthoquinone-3-methide)

  6-羟基-萘-2-甲醛和双功能联萘衍生物的一步无保护基合成得到6-羟基甲基萘-2-醇、6-甲基氨基甲基-萘-2-醇、[(2-羟基-3-萘基）甲基]三甲基碘化铵，以及产量良好的双功能二元醇类似物的小型库。在 310 和 360 nm 处照射萘酚季铵盐和二元醇衍生物（X = OH、NHR、NMe(3)(+)、OCOCH(3) 和 L-脯氨酸）导致 2,6- 6-甲基萘醌 (NQM) 和二元醇醌甲基化物类似物 (BQM) 通过水介导的激发态质子转移 (ESPT)。作为 N 和 S 原型亲核试剂的吗啉和 2-乙硫醇的水合、单-和双-烷基化反应，通过瞬态 NQM (λ(max) 310, 330 nm) 和 BQMs (λ(max) 360 nm) 通过产品分布分析和激光闪光光解 (LFP) 在水中进行研究。NQM 和 BQMs 的光生成和反应性都表现出显着差异。BQMs 的反应性至少比 NQM 高