3-bromo-2-methoxymethylbenzo[b]thiophene | 917867-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxymethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: (3-bromo-1-benzothiophen-2-yl)methyl methyl ether；3-Bromo-2-(methoxymethyl)-1-benzothiophene；3-bromo-2-(methoxymethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 917867-70-0
• 化学式: C₁₀H₉BrOS
• 分子量: 257.151
• InChiKey: JGCTXEAOIBZJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxymethylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-bis(6-nitro-2-methoxymethylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic 1,2-dihetarylethenes with perfluorocyclopentene bridge: Synthesis and spectral and kinetic study

  摘要：

  对一些取代的1,2-二噻吩全氟环戊烯和1,2-双(苯并[b]噻吩)全氟环戊烯进行了光谱和动力学研究，这些化合物适合用作光学存储照片chromic记录介质的光敏组件。将硝基引入苯并噻吩基团显著降低了光降解，并提高了这些光变色材料的疲劳耐受性。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0192-4
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-2-methoxymethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  卤化钠是绿色合成3-卤代和3，n-二卤代苯并[b]噻吩的亲电子卤素的来源。

  摘要：

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.080

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trost-Oppolzer-Type Alder-Ene Reaction of Dienyl Acetates to Cyclopentadienes
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Bara Singh、Pinku Tung、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201711797

  日期：2018.2.5

  cyclopentene‐fused heteroarenes by means of the Pd‐catalyzed Trost–Oppolzer‐type intramolecular Alder–ene reaction of 2,4‐pentadienyl acetates is described. This unprecedented transformation combines the electrophilic features of the Tsuji–Trost reaction with the nucleophilic features of the Alder–ene reaction. The overall outcome can be perceived as a hitherto unknown “acid‐free” iso‐Nazarov‐type cyclization. The

  描述了一种通过Pd催化的2,4-戊二烯基乙酸酯的Trost-Oppolzer型分子内Alder-ene反应合成高度取代的环戊二烯，茚基和环戊烯稠合杂芳烃的新方法。这种前所未有的转变将Tsuji-Trost反应的亲电子特征与Alder-ene反应的亲核特征结合在一起。总体结果可被视为迄今为止未知的“无酸” iso-Nazarov型环化反应。正式合成以白藜芦醇为基础的天然产物洋紫罗兰F进一步证明了该策略的多功能性。
• Photochromic 1,2-dihetarylethenes with perfluorocyclopentene bridge: Synthesis and spectral and kinetic study
  作者：V. N. Yarovenko、A. A. Es’kov、S. L. Semenov、I. V. Zavarzin、V. I. Kadentsev、M. A. Kalik、M. M. Krayushkin、Yu. P. Strokach、T. M. Valova、Z. O. Golotyuk、V. A. Barachevsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0192-4

  日期：2005.12

  A spectral and kinetic study was carried out of some substituted 1,2-dithienylperfluorocyclopentenes and 1,2-bis(benzo[b]thienyl)perfluorocyclopentenes suitable for use as photosensitive components of photochromic recording media for optical memory. The introduction of nitro groups into the benzothienyl moieties dramatically decreases photodegradation and increases the fatigue resistance of these photochromes.

  对一些取代的1,2-二噻吩全氟环戊烯和1,2-双(苯并[b]噻吩)全氟环戊烯进行了光谱和动力学研究，这些化合物适合用作光学存储照片chromic记录介质的光敏组件。将硝基引入苯并噻吩基团显著降低了光降解，并提高了这些光变色材料的疲劳耐受性。
• Sodium halides as the source of electrophilic halogens in green synthesis of 3-halo- and 3, n -dihalobenzo[ b ]thiophenes
  作者：Tanay Kesharwani、Cory Kornman、Amanda Tonnaer、Amanda Hayes、Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Ralf Romero、Andrew Royappa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.080

  日期：2018.6

  A convenient methodology for the synthesis of mono- and di-halogenated benzo[b]thiophenes is described herein, which utilizes copper(II) sulfate pentahydrate and various sodium halides in the presence of substituted 2-alkynylthioanisoles. The proposed method is facile, uses ethanol as a green solvent, and results in uniquely substituted benzo[b]thiophene structures with isolated yields up to 96%. The

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。