6-苄氧基-3-甲基萘-1-醇 | 1026419-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-苄氧基-3-甲基萘-1-醇
• 英文名称: 6-benzyloxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-Methyl-6-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1026419-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: FUVRJTXHAKZFNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苄氧基-3-甲基萘-1-醇 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Bromomethyl-1,5,5,7,8,12-hexamethoxy-5H-benzo[a]anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-O-Methyl PD 116740

  摘要：

  Condensation of the phthalide sulfide with an ortho-quinone monoketal was employed as a key step in the first total synthesis of a derivative of (+/-)-PD 116740.

  DOI：

  10.1021/ol026104r
• 作为产物：
  描述：

  2-(羧甲基)-4-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-苄氧基-3-甲基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-O-Methyl PD 116740

  摘要：

  Condensation of the phthalide sulfide with an ortho-quinone monoketal was employed as a key step in the first total synthesis of a derivative of (+/-)-PD 116740.

  DOI：

  10.1021/ol026104r

文献信息

• Deleterious effect of 7-methyl group on glycosylation of 2-naphthols
  作者：Prithiba Mitra、Subhajit Mandal、Soumen Chakraborty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.045

  日期：2015.8

  C-Glycosylations of several 2-naphthols with different glycosyl donors have been investigated in the pursuit of the total synthesis of mayamycin (I). While glycosylations of the parent 2-naphthol are readily achievable, those of 5-methoxy-7-methyl-2-naphthol (6) embodying the target are ineffective under different Lewis acidic conditions. The inefficiency of the glycosylation of 6 has been attributed to the steric effect exerted by C7 methyl group, which was corroborated by glycosylation studies of different 2-naphthols. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-<i>O</i>-Methyl PD 116740
  作者：Frank M. Hauser、Warren A. Dorsch、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/ol026104r

  日期：2002.6.1

  Condensation of the phthalide sulfide with an ortho-quinone monoketal was employed as a key step in the first total synthesis of a derivative of (+/-)-PD 116740.