(Z)-β-iodo-α-phenylacrylonitrile | 1021878-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-β-iodo-α-phenylacrylonitrile
• 英文别名: Z-β-iodo-α-phenylacrylonitrile；(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 1021878-20-5
• 化学式: C₉H₆IN
• 分子量: 255.058
• InChiKey: PFYBZQRNUFFHLI-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  295.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-iodo-α-phenylacrylonitrile 、 钾[锰(五羰基)] 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基阴离子对亲核性乙烯基取代中离子对作用的二元性。

  摘要：

  阳离子与离子配对对羰基金属酸盐阴离子的化学作用具有显着但不均匀的影响，并且可以抑制或促进其反应。阳离子溶剂（[18] cro-6，六甲基磷酰胺）对羰基金属盐[Na（K）] [M（CO）n L]与强吸电子基团活化的乙烯基卤化物的反应的研究，它同时可以作为钠或钾阳离子的硬供体中心。在THF溶液中加入阳离子溶剂后，Na [Re（CO）5]或K [Mn（CO）5]与所研究的氯乙烯的反应速率急剧下降。效应（kobs（THF）/ kobs（THF + [18] crown-6））沿以下顺序增加：PhCClC（CN）2（4）<（Z）-PhC（CN）CHCl（17）CN≫CF使我们能够解释阳离子协调对这些群体中供体中心的协助，从而稳定了过渡状态。离子对的作用还取决于卤化乙烯中的离去基团，对于（Z）-PhC（CN）CHBr几乎消失，而对于（E）-PhCOCHCHI仅观察到少量的阳离子助剂。这促使我们

  DOI：

  10.1002/cplu.201300171
• 作为产物：
  描述：

  Z-β-bromo-α-phenylacrylonitrile 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(Z)-β-iodo-α-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  羰基金属在乙烯基取代反应中的亲核性

  摘要：

  报告了羰基金属阴离子（[M（CO）n L] -）与几种乙烯基卤化物的反应的二级速率常数：PhCCl C（CN）2，Z-和E- Ph（CN）C CHHal（Hal = Cl，Br）遵循加成消除（Ad N E）替代机制。所获得的数据表明，[M（CO）n L] -阴离子对乙烯基卤化物的亲核反应性以与脂族S N 2反应相同的顺序增加，但更陡峭地在行log中增加了14个数量级{ }：[CpFe（CO）2 ] -（〜14），[Re（CO）5] -（7.8），[锰（CO）5 ] - 2.1 [CPW（CO）3 ] -（0.7）> [合物CpMo（CO）3 ] -（0）。[M（CO）n L] -阴离子对乙烯基（sp 2-碳）和卤代烷（sp 3-碳）的亲核性之间存在良好的相关性，斜率为2.7。[M（CO）n L] -在卤素-金属交换过程（与Z -PhC（CN）CHI）中的反应性类似于Ad N E过程中的“大”规模。[M（CO）n

  DOI：

  10.1002/poc.1279