(2R)-2-N-Cbz-amino-1-N-((S)-5-((1R)-2-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-5-oxopentan-2-yl)-3-methylbutanamide | 1185985-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-N-Cbz-amino-1-N-((S)-5-((1R)-2-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-5-oxopentan-2-yl)-3-methylbutanamide
• CAS: 1185985-38-9
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₅Si
• 分子量: 558.834
• InChiKey: KMIPHRUQYBAYTD-DXHJQECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-N-Cbz-amino-1-N-((S)-5-((1R)-2-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-5-oxopentan-2-yl)-3-methylbutanamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(S)-4-((R)-2-Cbz-amino-3-methylbutanamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃与丙烯酸酯等价物共轭。通过双催化活化在硝基C-α上进行立体控制

  摘要：

  描述了前手性硝基烷烃（R≠H）前所未有的高度选择性直接共轭加成至丙烯酸酯当量的方法。该方法采用独特的路易斯酸/布朗斯台德碱/ MS三元催化体系，可提供高达97/3的dr。与β -取代的（R'≠H）受体前所未有的水平反/顺式选择性（≥96/ 4）被实现。加合物可以通过简单的方法转化为对映体富集的γ-氨基酸及其衍生物，包括醛，酮，内酰胺和肽，并且可以完全回收手性信息来源的樟脑助剂。

  DOI：

  10.1021/ol901351k
• 作为产物：
  描述：

  、 N-苄氧羰基-D-缬氨酸 在 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以391 mg的产率得到(2R)-2-N-Cbz-amino-1-N-((S)-5-((1R)-2-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-5-oxopentan-2-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃与丙烯酸酯等价物共轭。通过双催化活化在硝基C-α上进行立体控制

  摘要：

  描述了前手性硝基烷烃（R≠H）前所未有的高度选择性直接共轭加成至丙烯酸酯当量的方法。该方法采用独特的路易斯酸/布朗斯台德碱/ MS三元催化体系，可提供高达97/3的dr。与β -取代的（R'≠H）受体前所未有的水平反/顺式选择性（≥96/ 4）被实现。加合物可以通过简单的方法转化为对映体富集的γ-氨基酸及其衍生物，包括醛，酮，内酰胺和肽，并且可以完全回收手性信息来源的樟脑助剂。

  DOI：

  10.1021/ol901351k