(S)-N,N'-dimethyl-3-isopropylpiperazine-2,5-dione | 38074-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N'-dimethyl-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (S)-3-isopropyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione；(S)-3-Isopropyl-1,4-dimethyl-piperazin-2,5-dion；(3S)-1,4-dimethyl-3-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 38074-76-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: ZLSNTHHWQKSGDY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N'-dimethyl-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(3S,6R)-3-Isopropyl-1,4,6-trimethyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A chiral relay auxiliary for the synthesis of homochiral α-amino acids

  摘要：

  我们开发了一种新的手性辅助剂 (3S)-N,Nâ²-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮 7，用于δ-氨基酸的不对称合成。辅助剂 7 采用了一种基于非固有 N-苄基保护基团的新型手性中继网络，从而提高了其 C6 对映体 25 烷基化过程中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/a803124j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 180.0~190.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 生成 (S)-N,N'-dimethyl-3-isopropylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Weak Uniquely Completable Sets for Finite Groups

  摘要：

  Keedwell has shown that none of the groups of order less than 5 has a weak uniquely completable set. We prove that a weak uniquely completable set exists in a latin square based on a finite group if and only if the group is of order greater than 5.

  DOI：

  10.1112/s0024609399006761

文献信息

• On the origins of diastereoselectivity in the alkylation of diketopiperazine enolates
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Paul M. Roberts、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、Juan A. Tamayo、James E. Thomson、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b701628j

  日期：——

  levels of diastereoselectivity are observed for benzylation of the lithium enolates of (S)-N,N′-bis-para-methoxybenzyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione, (S)-N(1)-para-methoxybenzyl-N(4)-methyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione and (S)-N(1)-methyl-N(4)-para-methoxybenzyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione. These data suggest that the high diastereofacial selectivity observed for alkylation of these diketopiperazine

  高水平 非对映选择性 观察到烯醇锂的苄基化 （小号） - ñ，Ñ ' -双-对甲氧基苄基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮， （小号） - Ñ（1） -对-methoxybenzyl- Ñ（4） -甲基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮 和 （小号） - Ñ（1） -甲基- Ñ（4） -对甲氧基苄基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮。这些数据表明，对于这些二酮哌嗪的烷基化模板观察到的高选择性diastereofacial主要的立体化学信息从C（3）到C（6）中继的结果经由1,2-扭转应变的由引入的影响Ñ -烷基取代基，而不是仅通过最小化空间相互作用来实现。
• Chiral relay auxiliary for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Jacqueline V. A. Ouzman

  DOI：10.1039/a800407b

  日期：——

  Chiral auxiliary (3S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione employs a chiral relay network based on non-stereogenic N-benzyl protecting groups to enhance diastereocontrol during enolate alkylation.

  手性辅助剂（3S）-N,N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基哌嗪-2,5-二酮利用基于非立体中心的N-苄基保护基团的手性中继网络，以增强酮酸酯烷基化过程中的非对映选择性控制。
• Brockmann et al., Angewandte Chemie, 1956, vol. 68, p. 66
  作者：Brockmann et al.

  DOI：——

  日期：——