3-(6-methyl-3-pyridyl)acrylic acid | 72716-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-methyl-3-pyridyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(6-Methyl-3-pyridyl)propenic acid；3-(6-methylpyridin-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 72716-73-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: OAZIAOCXVZMCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methyl-3-pyridyl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基3-(6-甲基-3-吡啶基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists II. Synthesis and evaluation of biological activity at histamine H1- and H2-receptors of 5-(heterocyclyl)methylisocytosines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90166-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-2-甲基吡啶 以77的产率得到3-(6-methyl-3-pyridyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  .omega.-(3-pyridyl)alkenamide derivatives and anti-allergenic

  摘要：

  化合物的公式为：##STR1## 其中X是烷基或--(CR.sub.6 .dbd.CR.sub.7).sub.r --，其中R.sub.6为氢、烷基或苯基，R.sub.7为氢、烷基、氰基或苯基，r为1或2；A是烷基或至少有一个双键中断的烷基；R.sub.1为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、环烷氧基、环烷硫基、烷氧羰基、羧基、苯基、苯氧基、苯硫基、3-吡啶氧基或3-吡啶硫基；R.sub.2为氢、羟基、烷酰氧基或烷氧羰基氧基，或相邻的R.sub.1和R.sub.2可以结合形成四亚甲基或--CH.sub.2 OCR.sub.8 R.sub.9 O--（R.sub.8和R.sub.9为烷基）；R.sub.3为氢、烷基或羟基烷基；R.sub.4为氢或烷基；R.sub.5为苯基、杂环芳基或--(CH.sub.2).sub.m --CHR.sub.10 R.sub.11（R.sub.10为氢或苯基，R.sub.11为苯基或吡啶基，m为0到2）；p为0或1；q为2或3；苯基或基团可选择性地被取代，以及其盐、制备方法和含有它们的药物组成物。所述化合物及其盐主要通过5-脂氧合酶抑制活性、抗组胺活性和/或对化学介质释放的抑制活性表现出优异的抗过敏活性，用于治疗过敏性疾病。

  公开号：

  US04778796A1

文献信息

• Isoureas and isothioureas
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04305945A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  The compounds are isoureas and isothioureas which have an O- or S- alkylpyrimidone substituent and which are histamine H.sub.2 -antagonists and antiinflammatory agents. A specific compound of this invention is 2-[5-(O-isoureido)pentylamino]-5-(6-methyl-3-pyridylmethyl)-4-pyrimidone.

  这些化合物是异脲和异硫脲，它们具有一个O-或S-烷基嘧啶酮取代基，是组织胺H.sub.2-拮抗剂和抗炎药物。本发明的一个特定化合物是2-[5-(O-异脲基)戊基氨基]-5-(6-甲基-3-吡啶甲基)-4-嘧啶酮。
• 一种具抗肿瘤活性的岩白菜素氮杂肉桂酸酯 类化合物及其合成方法
  申请人：西安泰科迈医药科技股份有限公司

  公开号：CN106632379B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种具抗肿瘤活性的岩白菜素氮杂肉桂酸酯类化合物及其合成方法，该类化合物以岩白菜素、氮杂肉桂酸及其衍生物为原料合成得到。该合成方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤先导化合物的研究。
• Pyrimidine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04649141A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  The compounds are substituted pyrimidine compounds which are histamine H.sub.2 -antagonists. A specific compound of the present invention is 2-[2-(5-dimethylaminomethyl)-2-furylmethylthio)ethylamino]-5-(3-pyridylmet hyl)-4-pyrimidone.

  这些化合物是替代嘧啶化合物，是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的一种特定化合物是2- [2- (5-二甲氨基甲基)-2-呋喃甲硫基)乙基氨基] -5-（3-吡啶甲基）-4-嘧啶酮。
• Intermediates in the process for making histamine antagonists
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04227000A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  A process for making substituted 2-aminopyrimidones which are histamine H.sub.2 - antagonists which comprises reacting a 2-nitroaminopyrimidone with a heteroarylalkylamine, heteroarylalkylthioalkylamine, or heteroarylalkoxyalkylamine. One particular compound which can be made by this process is 2-[2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino]-5-[5-(1,3-benzodioxolyl) methyl]-4-pyrimidone. Also claimed are 2-nitroaminopyrimidone intermediates for use in this process. One specific intermediate is 2-nitroamino-5-[5-(1,3-benzodioxolyl)methyl]-4-pyrimidone.

  一种制备取代的2-氨基嘧啶酮的方法，该嘧啶酮是组胺H.sub.2-拮抗剂，其包括将2-硝基氨基嘧啶酮与杂环烷基胺，杂环烷基硫代烷基胺或杂环烷基氧代烷基胺反应。可以通过此方法制备的一种特定化合物是2-[2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基氨基]-5-[5-(1,3-苯并二氧杂环基)甲基]-4-嘧啶酮。还声明了用于此过程的2-硝基氨基嘧啶酮中间体。其中一种特定的中间体是2-硝基氨基-5-[5-(1,3-苯并二氧杂环基)甲基]-4-嘧啶酮。
• Phenyl alkylaminopyrimidones
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04496567A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  The compounds are phenyl alkylaminopyrimidones which are histamine H.sub.2 -antagonists. A specific compound of the present invention is 2-[2-[3-(dimethylaminomethyl)benzylthio]ethylamino]-5-(6-methyl-3-pyridylm ethyl)-4-pyrimidone.

  这些化合物是苯基烷基氨基嘧啶酮，是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的一个具体化合物是2-[2-[3-(二甲氨基甲基)苄基硫基]乙基氨基]-5-(6-甲基-3-吡啶基甲基)-4-嘧啶酮。