3-(2-methoxyphenyl)pentane-1,5-diyl diacetate | 1263798-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)pentane-1,5-diyl diacetate
• 英文别名: [5-Acetyloxy-3-(2-methoxyphenyl)pentyl] acetate
• CAS: 1263798-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BOZJWXORSUEEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)pentane-1,5-diyl diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 AK lipase 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-5-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)pentane-1,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v

文献信息

• Complementary Lipase-Mediated Desymmetrization Processes of 3-Aryl-1,5-Disubstituted Fragments. Enantiopure Synthetic Valuable Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo101962v

  日期：2011.2.4

  producing enantioenriched monoacetates from prochiral diols and diesters. AK lipase has been found as an excellent biocatalyst for the desymmetriaztion of a series of previously synthesized 3-arylpentane-1,5-diols derivatives. The access to (S)- or (R)-monoacetates in high optical purity (86−99% ee) has been possible by using acetylation or hydrolysis reactions, respectively, where the reaction parameters

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。