methyl 3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanoate | 1263799-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanoate
• CAS: 1263799-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₃
• 分子量: 226.248
• InChiKey: MNHJHRLVLCVXON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)pentane-1,5-diyl diacetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 AK lipase 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  互补脂肪酶介导的3-芳基-1,5-二取代片段的去对称化过程。对映纯合成有价值的羧酸衍生物

  摘要：

  已对脱对称酶的酶促过程进行了广泛研究，以寻找从前手性二醇和二酯生产对映体富集的单乙酸酯的最佳方法。AK脂肪酶已被发现是用于脱除一系列先前合成的3-芳基戊烷-1,5-二醇衍生物的极好的生物催化剂。访问（S）-或（R通过使用乙酰化或水解反应，可以分别获得高光学纯度（86-99％ee）的单乙酸酯，其中在生物催化剂的来源和数量，温度，溶剂和反应时间方面对反应参数进行了优化。通过使用这些有趣的手性结构单元来制备新型对映纯羧酸衍生物，已证明了对映纯单酯的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jo101962v

文献信息

• Novel process
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US20020133011A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  1 Compounds of structure ( 1 ) are obtained by reduction of compounds of the structures 2 Compounds of structure ( 1 ), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for inter alia paroxetine.

  1. 结构（1）的化合物通过还原结构2的化合物得到。 2. 结构（1）的化合物，特别是当Z为氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基基团时，是制备帕罗西汀等重要中间体。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998053824A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of structure (1) are obtained by reduction of compounds of the structures (2a), (2b), (4a), (4b). Compounds of structure (1), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for $i(inter alia) paroxetine.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la structure (1) obtenus par réduction des composés des structures (2a), (2b), (4a) et (4b). Les composés de la structure (1) sont d'importants intermédiaires entre autres pour la paroxétine, notamment si Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe 3,4-méthylènedioxyphényle.

  (EN) 通过还原结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物，可以获得结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物，特别是当Z是氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时，是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物。 (FR) 由结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物还原而得到结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物，特别是当Z表示氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时。
• NOVEL PROCESS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0986389B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• EP0986389A4
  申请人：——

  公开号：EP0986389A4

  公开（公告）日：2001-09-12
• US6489347B1
  申请人：——

  公开号：US6489347B1

  公开（公告）日：2002-12-03